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CAS RN: 2564-83-2 | 製品コード: T1560

2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-Oxyl Free Radical


純度(試験方法): >98.0%(GC)(T)
別名:
  • 2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル フリーラジカル
  • TEMPO Free Radical
製品書類:
5G
¥6,600
3   33   ≥100 
25G
¥19,800
11   16   ≥100 

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製品コード T1560
純度(試験方法) >98.0%(GC)(T)
分子式・分子量 C__9H__1__8NO = 156.25 
物理的状態(20℃) 固体
保管温度 冷蔵 (0-10°C)
不活性ガス充填 不活性ガス充填
避けるべき条件 空気,熱
CAS RN 2564-83-2
Reaxys Registry Number 1422418
PubChem Substance ID 87577318
Merck Index(14) 9140
MDL番号

MFCD00009599

規格表
外観 黄赤色~褐色粉末~結晶
純度(GC) 98.0 %以上
純度(よう素法) 98.0 %以上
メタノール溶状 ほとんど澄明以内
物性値(参考値)
融点 39 °C
引火点 67 °C
溶解性(可溶) メタノール
GHS
絵表示 Pictogram
注意喚起語 危険
危険有害性情報 H314 : 重篤な皮膚の薬傷及び眼の損傷
注意書き P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。
P260 : 粉じん/ミストを吸入しないこと。
P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。
P303 + P361 + P353 : 皮膚(又は髪)に付着した場合:直ちに汚染された衣類を全て脱ぐこと。皮膚を流水/シャワーで洗うこと。
P301 + P330 + P331 : 飲み込んだ場合:口をすすぐこと。無理に吐かせないこと。
P363 : 汚染された衣類を再使用する場合には洗濯をすること。
P304 + P340 + P310 : 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し,呼吸しやすい姿勢で休息させること。 直ちに医師に連絡すること。
P305 + P351 + P338 + P310 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。直ちに医師に連絡すること。
P405 : 施錠して保管すること。
法規情報
消防法 危-4-2-III
RTECS# TN8991900
輸送情報
UN番号 UN3263
クラス 8
包装等級 II
利用例
TCI反応実例:ヨードベンゼンジアセタートを再酸化剤としたTEMPO酸化

ヨードベンゼンジアセタートを再酸化剤としたTEMPO酸化

使用した化学品

実施手順

1-ナフタレンメタノール (306 mg, 2.0 mmol)のジクロロメタン (2 mL, 1.0 mol/L)溶液にTEMPO (31.2 mg, 0.20 mmol)、PhI(OAc)2 (709 mg, 2.2 mmol)を加え、室温で4時間撹拌した。ジクロロメタン (12.5 mL)、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液 (12.5 mL)を加えて30分間撹拌することで反応停止した後、反応溶液を分液漏斗へ移し、有機層を飽和重曹水 (10 mL)、飽和食塩水 (10 mL)で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 0:100 - 3:97)で精製すると、1-ナフトアルデヒド (291 mg,収率93%)が黄色液体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はTLC (酢酸エチル:ヘキサン = 1:9, Rf = 0.50)でモニタリングした。

分析データ

1-ナフトアルデヒド

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 10.41 (s, 1H), 9.26 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.74-7.57 (m, 3H).

先行文献


利用例
ニトロキシルラジカル触媒を用いたアミドとケイ素求核剤との酸化的カップリング反応

T1560

実験例:
N-ベンジルベンゼンスルホンアミド(61.8 mg, 0.25 mmol),KBr (14.9 mg, 0.125 mmol),硫酸ナトリウム(71.0 mg, 0.50 mmol)のアセトニトリル(1.5 mL)溶液に室温でt-BuOCl (33.9 µL, 0.30 mmol)を加え,1時間撹拌する。室温でTEMPO (7.8 mg, 0.050 mmol)を加えて30分撹拌後,炭酸ナトリウム(26.5 mg, 0.25 mmol)を加えて20時間撹拌する。室温でTMSCN (93.8 mL, 0.75 mmol)およびLiClO4 (2.7 mg, 0.025 mmol)を加えて22時間撹拌後,飽和亜硫酸ナトリウム水溶液(10 mL)を加え,酢酸エチル(15 mL×3)で抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄し,硫酸ナトリウムで乾燥する。有機層を減圧濃縮し,得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製することにより,目的物(67.4 mg, Y. 99%)が得られる。

文献


利用例
触媒的酸化反応

文献


PubMed Literature


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