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CAS RN: 2564-83-2 | 製品コード: T1560
2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-Oxyl Free Radical
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外観 | 黄赤色~褐色粉末~結晶 |
純度(GC) | 98.0 %以上 |
純度(よう素法) | 98.0 %以上 |
メタノール溶状 | ほとんど澄明以内 |
融点 | 39 °C |
引火点 | 67 °C |
溶解性(可溶) | メタノール |
絵表示 |
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注意喚起語 | 危険 |
危険有害性情報 | H314 : 重篤な皮膚の薬傷及び眼の損傷 |
注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P260 : 粉じん/ミストを吸入しないこと。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P303 + P361 + P353 : 皮膚(又は髪)に付着した場合:直ちに汚染された衣類を全て脱ぐこと。皮膚を流水/シャワーで洗うこと。 P301 + P330 + P331 : 飲み込んだ場合:口をすすぐこと。無理に吐かせないこと。 P363 : 汚染された衣類を再使用する場合には洗濯をすること。 P304 + P340 + P310 : 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し,呼吸しやすい姿勢で休息させること。 直ちに医師に連絡すること。 P305 + P351 + P338 + P310 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。直ちに医師に連絡すること。 P405 : 施錠して保管すること。 |
消防法 | 危-4-2-III |
RTECS# | TN8991900 |
UN番号 | UN3263 |
クラス | 8 |
包装等級 | II |
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使用した化学品
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実施手順
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1-ナフタレンメタノール (306 mg, 2.0 mmol)のジクロロメタン (2 mL, 1.0 mol/L)溶液にTEMPO (31.2 mg, 0.20 mmol)、PhI(OAc)2 (709 mg, 2.2 mmol)を加え、室温で4時間撹拌した。ジクロロメタン (12.5 mL)、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液 (12.5 mL)を加えて30分間撹拌することで反応停止した後、反応溶液を分液漏斗へ移し、有機層を飽和重曹水 (10 mL)、飽和食塩水 (10 mL)で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 0:100 - 3:97)で精製すると、1-ナフトアルデヒド (291 mg,収率93%)が黄色液体として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はTLC (酢酸エチル:ヘキサン = 1:9, Rf = 0.50)でモニタリングした。
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分析データ
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1-ナフトアルデヒド
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 10.41 (s, 1H), 9.26 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.74-7.57 (m, 3H).
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先行文献
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- 2-(Hydroxyimino)aldehydes: Photo- and Physicochemical Properties of a Versatile Functional Group for Monomer Design
N-ベンジルベンゼンスルホンアミド(61.8 mg, 0.25 mmol),KBr (14.9 mg, 0.125 mmol),硫酸ナトリウム(71.0 mg, 0.50 mmol)のアセトニトリル(1.5 mL)溶液に室温でt-BuOCl (33.9 µL, 0.30 mmol)を加え,1時間撹拌する。室温でTEMPO (7.8 mg, 0.050 mmol)を加えて30分撹拌後,炭酸ナトリウム(26.5 mg, 0.25 mmol)を加えて20時間撹拌する。室温でTMSCN (93.8 mL, 0.75 mmol)およびLiClO4 (2.7 mg, 0.025 mmol)を加えて22時間撹拌後,飽和亜硫酸ナトリウム水溶液(10 mL)を加え,酢酸エチル(15 mL×3)で抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄し,硫酸ナトリウムで乾燥する。有機層を減圧濃縮し,得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製することにより,目的物(67.4 mg, Y. 99%)が得られる。
文献
文献
- Indirect electrooxidation of alcohols
- Selective oxidation of monosaccharide derivatives
- Alcohol oxidation in an N-oxoammonium salts-NaBrO2 system
- Alcohol oxidation using organic oxoammonium salts
- Alcohol oxidation with oxygen and cupric ion
- Review
記事/パンフレット
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