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精密ラジカル重合試薬
精密ラジカル重合（controlled radical polymerization, CRP）または可逆的不活性化ラジカル重合（reversible-deactivation radical polymerization, RDRP）は、リビングラジカル重合（living radical polymerization, LRP）とも呼ばれ、フリーラジカル重合と異なり、得られるポリマーの分子量の制御が容易であり、分子量分布の狭いポリマーが得られ、ブロックコポリマー、スターポリマー、ハイパーブランチポリマー、グラフトポリマー、ボトルブラシポリマーなどの特殊な構造のポリマーの合成が可能という特長があります。
精密ラジカル重合は、可逆的不活性化ラジカル重合という名称に表れている通り、可逆的に不活性化されて活性-ドーマント平衡に達するラジカルにより生長する連鎖重合です1)。活性種の濃度が非常に低く、生長に対して活性種がドーマント種に交換される速度が速いと、停止反応や不可逆的な連鎖移動反応が抑えられ、全てのポリマー鎖が同じ速度で伸びることが可能になります。
近年、精密ラジカル重合は、機能性材料開発への利用が増加しており、工業的にも利用されています2)。
弊社では、可逆的付加-開裂連鎖移動（reversible addition-fragmentation chain transfer, RAFT）重合、原子移動ラジカル重合（atom-transfer radical polymerization, ATRP）、有機テルル媒介ラジカル重合（organotellurium-mediated radical polymerization, TERP）、可逆的錯体生成媒介重合（reversible complexation mediated polymerization, RCMP）を含む有機触媒型制御ラジカル重合（organocatalyzed living radical polymerization）、ニトロキシド媒介ラジカル重合（nitroxide-mediated polymerization, NMP）に必須の試薬を取り扱っています。
可逆的付加-開裂連鎖移動（RAFT）重合試薬
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RAFT重合は、RAFT剤とも呼ばれるチオエステル化合物を連鎖移動剤（chain transfer agent, CTA）として用いることが特徴です2,3,4)。最も一般的な条件では、AIBNなどの熱ラジカル重合開始剤がラジカル源として使用されます。光酸化還元触媒による光誘起電子移動（PET）を利用したPET-RAFT重合5)や酸誘発（acid-triggered）RAFT重合6)など、熱ラジカル重合開始剤を使用しない方法も報告されています。
RAFT剤の製品例
![4-Cyano-4-[[(dodecylthio)carbonothioyl]thio]pentanoic Acid](https://www.tcichemicals.com/assets/cms-images/reagents_for_controlled_radical_polymerizations_C3546.png)
![4-Cyano-4-[(phenylcarbonothioyl)thio]pentanoic Acid](https://www.tcichemicals.com/assets/cms-images/reagents_for_controlled_radical_polymerizations_C3549.png)
![2-[[(Ethylthio)carbonothioyl]thio]-2-methylpropanoic Acid](https://www.tcichemicals.com/assets/cms-images/reagents_for_controlled_radical_polymerizations_E1466.png)
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原子移動ラジカル重合（ATRP）試薬
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ATRPでは、典型的には、ATRP開始剤と呼ばれる有機ハロゲン化合物から、遷移金属錯体によりハロゲン原子が引き抜かれることで、活性種であるラジカルが可逆的に生成されます7,8,9)。有機触媒を用いた金属フリーのATRP（O-ATRP）も開発されています10)。
ATRP開始剤の製品例
ATRP配位子の製品例
![Tris[2-(dimethylamino)ethyl]amine](https://www.tcichemicals.com/assets/cms-images/reagents_for_controlled_radical_polymerizations_T2898.png)
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有機テルル媒介リビングラジカル重合（TERP）試薬
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TERPでは、連鎖移動剤として有機テルル化合物が使用されます11)。同一の連鎖移動剤で制御可能なモノマー範囲が広いため連鎖移動剤の選択が容易であるという利点もあります。
TERP向け有機テルル連鎖移動剤（CTA）の製品例
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有機触媒型制御ラジカル重合/可逆的錯体生成媒介重合（RCMP）試薬
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有機触媒型制御ラジカル重合では、開始剤としてヨウ化アルキルが使用されます。特にRCMPでは、ヨウ素アニオン触媒源としてテトラブチルアンモニウムヨージドなどの有機塩やヨウ化ナトリウムなどのアルカリ金属塩が用いられます12)。重金属や硫黄化合物を使用しないという利点があります。
ヨウ化アルキル開始剤の製品例
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ニトロキシド媒介ラジカル重合（NMP）試薬
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NMPでは、TEMPOをはじめとしたニトロキシドを用いることにより、活性な生長ラジカルがドーマント種であるアルコキシアミンに可逆的に変換されます13,14)。
ニトロキシドの製品例
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引用文献
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- 1) Terminology for reversible-deactivation radical polymerization previously called “controlled” radical or “living” radical polymerization (IUPAC Recommendations 2010)
- 2) 50th Anniversary Perspective: RAFT Polymerization—A User Guide
- 3) Living Radical Polymerization by the RAFT Process—A Third Update
- 4) Progress and Perspectives Beyond Traditional RAFT Polymerization
- 5) Photocontrolled RAFT polymerization: past, present, and future
- 6) Acid-triggered radical polymerization of vinyl monomers
- 7) Metal-Catalyzed Living Radical Polymerization
- 8) Atom Transfer Radical Polymerization
- 9) Atom Transfer Radical Polymerization: A Mechanistic Perspective
- 10) Photoinduced Organocatalyzed Atom Transfer Radical Polymerization (O-ATRP): Precision Polymer Synthesis Using Organic Photoredox Catalysis
- 11) Precision Polymer Synthesis by Degenerative Transfer Controlled/Living Radical Polymerization Using Organotellurium, Organostibine, and Organobismuthine Chain-Transfer Agents
- 12) Recent Development in Halogen-Bonding-Catalyzed Living Radical Polymerization
- 13) New Polymer Synthesis by Nitroxide Mediated Living Radical Polymerizations
- 14) Nitroxide-Mediated Polymerization
