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CAS RN: 27126-76-7 | 製品コード: P1015
[Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
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規格表
| 外観 | 白色～うすい黄色粉末～結晶 |
| 純度(中和滴定) | 97.0 %以上 |
| 純度(よう素法) | 97.0 %以上 |
| ﾒﾀﾉｰﾙ溶状 | わずかな微濁以内 |
物性値（参考値）
| 融点 | 138 °C |
| 溶解性（可溶） | メタノール |
GHS
| 絵表示 |
|
| 注意喚起語 | 警告 |
| 危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
| 注意書き | P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋／保護眼鏡／保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合：多量の水で洗うこと。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合：医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ，再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合：医師の診断/手当てを受けること。 |
法規情報
輸送情報
利用例
Koser試薬を用いたBn基の脱保護
文献
- Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2- and 1,3-Diols
- P. G. M. Wuts, in Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis, 5th ed., ed. by P. G. M. Wuts, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2014, Chap. 2, 17.
利用例
極性変換を伴うケトンの酸化的α‑アルキル化反応
実験例：(R1 = Ph, R2 = CO2Et, R3 = CH3)：アルゴン雰囲気下，3-オキソ-3-フェニルプロパン酸エチル (0.58 mmol, 110 mg, 1 eq.) を無水トルエン (1.45 mL) に溶解する。反応液を-78 ℃に冷却して，[ヒドロキシ(トシルオキシ)ヨード]ベンゼン (1.16 mmol, 0.45 g, 2 eq.) と乾燥硫酸マグネシウム (2.9 mmol, 0.35 g, 5 eq.) を遮光下で加える。次いで，ジメチル亜鉛のトルエン溶液 (1.2 M, 1.16 mmol, 0.97 mL, 2 eq.) を加える。反応液を-78 ℃で18時間遮光下において撹拌する。水を加えて反応を停止し，懸濁液をセライトで濾過してジクロロメタンで洗浄する。生成物をカラムクロマトグラフィー (溶離液：5～15%の酢酸エチル/ヘキサン) で精製すると2-メチル-3-オキソ-3-フェニルプロパン酸エチルの油状物質が得られる (収量110 mg, 収率92%)。
文献
極性変換については以下サイトもご参照下さい。
TCI Mail No.157
TCI Mail No.157
利用例
極性変換を伴うEvans β-ケトイミドのアルキル化反応
Szpilmanらは，[ヒドロキシ(トシルオキシ)ヨード]ベンゼンが関与する，Evans β-ケトイミドとジアルキル亜鉛による極性変換的アルキル化反応を報告しています。
文献
利用例
フェニルヨードニウム塩
文献
- G. F. Koser, R. H. Wettach, C. S. Smith, J. Org. Chem. 1980, 45, 1543.
- G. F. Koser, A. G. Relenyi, A. N. Kalos, L. Rebrovic, R. H. Wettach, ibid. 1982, 47, 2487.
- G. F. Koser, L. Rebrovic, R. H. Wettach, ibid. 1981, 46, 4324.
PubMed Literature
記事/パンフレット
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