極性変換を伴うケトンの酸化的α‑アルキル化反応

Szpilmanらは，[ヒドロキシ(トシルオキシ)ヨード]ベンゼンが関与する，カルボニル化合物とジアルキル亜鉛による極性変換的α"‑アルキル化反応を報告しています。本反応により，1,3-ジケトンを含むさまざまなケトンから対応するα‑‑アルキル化体が最高93％の収率で得られます。また，実験や計算による考察から，本反応の反応機構として，超原子価ヨウ素の酸化作用により極性変換されたケトンエノラートにアルキル求核剤が反応する機構を提示しています。

極性変換については以下サイトもご参照下さい。
TCI Mail No.157