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CAS RN: 3240-34-4 | 製品コード: I0330

Iodobenzene Diacetate


純度(試験方法): >97.0%(T)
別名:
  • ヨードベンゼンジアセタート
  • (ジアセトキシヨード)ベンゼン
  • (Diacetoxyiodo)benzene
  • PIDA
製品書類:
10G
¥5,300
7   20   ≥100 
25G
¥8,300
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製品コード I0330
純度(試験方法) >97.0%(T)
分子式・分子量 C__1__0H__1__1IO__4 = 322.10 
物理的状態(20℃) 固体
保管温度 室温 (15°C以下の冷暗所を推奨)
不活性ガス充填 不活性ガス充填
避けるべき条件 湿気(分解)
CAS RN 3240-34-4
Reaxys Registry Number 1879369
PubChem Substance ID 87571686
SDBS(産業技術総合研究所スペクトルDB) 12662
MDL番号

MFCD00008692

規格表
外観 白色~うすい黄色粉末~結晶
純度(よう素法) 97.0 %以上
メタノール溶状 ほとんど澄明以内
物性値(参考値)
融点 158 °C(dec.)
水への溶解性 不溶
溶解性(可溶) メタノール
溶解性(不溶) エーテル
GHS
絵表示 Pictogram
注意喚起語 警告
危険有害性情報 H315 : 皮膚刺激。
H319 : 強い眼刺激。
注意書き P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P280 : 保護手袋/保護眼鏡/保護面を着用すること。
P302 + P352 : 皮膚に付着した場合:多量の水で洗うこと。
P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合:医師の診断/手当てを受けること。
P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。
P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。
P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。
法規情報
RTECS# DA3525000
輸送情報
利用例
TCI反応実例:ヨードベンゼンジアセタートを再酸化剤としたTEMPO酸化

ヨードベンゼンジアセタートを再酸化剤としたTEMPO酸化

使用した化学品

実施手順

1-ナフタレンメタノール (306 mg, 2.0 mmol)のジクロロメタン (2 mL, 1.0 mol/L)溶液にTEMPO (31.2 mg, 0.20 mmol)、PhI(OAc)2 (709 mg, 2.2 mmol)を加え、室温で4時間撹拌した。ジクロロメタン (12.5 mL)、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液 (12.5 mL)を加えて30分間撹拌することで反応停止した後、反応溶液を分液漏斗へ移し、有機層を飽和重曹水 (10 mL)、飽和食塩水 (10 mL)で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 0:100 - 3:97)で精製すると、1-ナフトアルデヒド (291 mg,収率93%)が黄色液体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はTLC (酢酸エチル:ヘキサン = 1:9, Rf = 0.50)でモニタリングした。

分析データ

1-ナフトアルデヒド

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 10.41 (s, 1H), 9.26 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 8.11 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 8.9 Hz, 1H), 7.74-7.57 (m, 3H).

先行文献


利用例
TCI反応実例:ヨードベンゼンジアセタートを用いた複素環の酸化反応

ヨードベンゼンジアセタートを用いた複素環の酸化反応

使用した化学品

実施手順

2-フェニルイミダゾリン (500 mg, 3.4 mmol)と炭酸カリウム (520 mg, 3.8 mmol, 1.1 equiv)のDMSO (17 mL)溶液にヨードベンゼンジアセタート (1.21 g, 3.8 mmol, 1.1 equiv)を室温で加え18時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチル (75 mL)に溶解し、分液漏斗中で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (50 mL、2回)で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮した。粗成生物をカラムクロマトグラフィー (アミノシリカ使用、酢酸エチル:ヘキサン = 0:1 - 1:0)で精製すると、2-フェニルイミダゾール (340 mg,収率69%)が白色結晶として得られた。

実施者コメント

反応溶液はNH-TLC (酢酸エチル, Rf = 0.30)でモニタリングした。

分析データ

2-フェニルイミダゾール

1H NMR (270 MHz, DMSO-d6); δ 12.5 (dr, 1H), 7.95-7.91 (m, 2H), 7.44 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 7.33 (t, 1H, J = 7.3 Hz), 7.24 (s, 1H), 7.02 (s, 1H)

先行文献


利用例
アルコールの酸化

文献

  • G. Piancatelli, F. Leonelli, Org. Synth. 2006, 83, 18.


PubMed Literature


記事/パンフレット

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