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ロジウム触媒を用いる1,2-ジアミン誘導体の合成
Du Boisらは, ロジウム触媒を用いるアルケンの1,2-ジアミノ化反応を報告しています。それによると,Rh2(esp)2触媒およびヨードベンゼンジアセタートの存在下,アルケンとスルファミド1との付加反応を行うことで,アジリジン2が生成します。これにヨウ化ナトリウムを加えると,2のアジリジン部位が開環して中間体3を形成し,再閉環することで環状スルファミド4が得られます。4のスルホニル基は,含水ピリジンによる加水分解により,片方のアミノ基がBoc保護された1,2-ジアミンへと変換されます。この反応では,開環-再閉環反応の工程でSN2反応が2回起こるため,E体のアルケンを用いて反応を行うとtrans-1,2-ジアミン誘導体が,Z体のアルケンからはcis-1,2-ジアミン誘導体がそれぞれ得られます。
文献
- Vicinal Diamination of Alkenes under Rh-Catalysis