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CAS RN: 2127-03-9 | 製品コード: D1114
2,2'-Dipyridyl Disulfide [for Peptide Synthesis]
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外観 | 白色~ほとんど白色粉末~結晶 |
純度(GC) | 98.0 %以上 |
純度(非水法) | 98.0 %以上 |
融点 | 57.0~60.0 °C |
メタノール溶状 | ほとんど澄明以内 |
融点 | 58 °C |
水への溶解性 | 可溶 |
溶解性(可溶) | メタノール, アセトン, エタノール |
絵表示 | |
注意喚起語 | 警告 |
危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
注意書き | P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合:多量の水で洗うこと。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合:医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。 |
化審法 |
5-730 |
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使用した化学品
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実施手順
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3-アミノ-3-フェニルプロピオン酸(463 mg,2.80 mmol)のアセトニトリル(28 mL)懸濁液に室温で2,2'-ジピリジルジスルフィド(740 mg,3.36 mmol)とトリフェニルホスフィン(881 mg,3.36 mmol)を加えた。この混合物を撹拌下に還流で3時間加熱した。反応混合物を減圧濃縮し,残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン:エチルエーテル=1:1)で精製することで,4-フェニル-2-アゼチジノン(250 mg,収率56%)が白色結晶として得られた。
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実施者コメント
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- (1) 反応溶液はTLC (ジクロロメタン/ジエチルエーテル= 1 : 1, Rf = 0.35)でモニタリングした。
- (2) この反応条件はCorey-Nicolaouマクロラクタム化と呼ばれている。
- Synthesis of novel macrocyclic lactones in the prostaglandin and polyether antibiotic series
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分析データ(4-フェニル-2-アゼチジノン)
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1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.27 – 7.38 (m, 5H), 6.47 (br s, 1H), 4.70 (dd, 1H, J = 2.4, 5.2 Hz), 3.41 (ddd, 1H, J = 2.4, 5.2, 14.8 Hz), 2.84 (dd, 1H, J = 2.0, 14.8 Hz).
13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 168.2, 140.1, 128.8, 128.2, 125.6, 50.3, 47.9.
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先行文献
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- Ph3P-(PyS)2-CH3CN as an excellent condensing system for β-lactam formation from β-amino acids
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その他の参考文献
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- Synthesis of (S)- and (R)-4[(methoxycarbonyl)methyl]-2-azetidinone by chemicoenzymic approach
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