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CAS RN: 68986-76-5 | 製品コード: C2312
Copper(I) 2-Thiophenecarboxylate
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| 包装単位 | 価格 | 埼玉県(川口)倉庫 | 兵庫県(尼崎)倉庫 | その他の倉庫 |
出荷情報
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|---|---|---|---|---|---|
| 1G |
¥3,900
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13 | 14 | ≥60 | |
| 5G |
¥13,700
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3 | 24 | ≥60 |
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| 製品コード | C2312 |
| 分子式・分子量 | C__5H__3CuO__2S = 190.68 |
| 物理的状態（20℃） | 固体 |
| 保管温度 | 室温 (15°C以下の冷暗所を推奨) |
| 不活性ガス充填 | 不活性ガス充填 |
| 避けるべき条件 | 湿気（分解） |
| 容器 | 1G-インナービン (ガラスビン，プラスチックチューブ) （画像を見る） |
| CAS RN | 68986-76-5 |
| PubChem Substance ID | 253660329 |
| Merck Index(14) | 2521 |
| MDL番号 | MFCD02183524 |
規格表
| 元素分析 炭素(C) | 25.00~35.00 % |
| 外観 | 黄赤色～褐色～暗い赤色粉末～結晶 |
| 銅含量(Cu) | 30.0~40.0 % |
物性値（参考値）
GHS
| 絵表示 |
|
| 注意喚起語 | 警告 |
| 危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
| 注意書き | P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋／保護眼鏡／保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合：多量の水で洗うこと。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合：医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ，再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合：医師の診断/手当てを受けること。 |
法規情報
輸送情報
利用例
銅触媒/光触媒によるN-ヘテロ環化合物との脱炭酸的sp3 C–Nカップリング反応
実験例： ヨードメシチレンジカルボキシラートの調製: ヨードメシチレンジアセタート (10 mmol)，シクロヘキシルカルボン酸(20.5 mmol)，トルエン(200 mL)をフラスコに加える。 55 °Cで溶媒を減圧下留去する。この過程をトルエン(100 mL)を用いて数回行う。残渣を減圧下乾燥すると，ヨードメシチレンジシクロヘキシルカルボキシラートが定量的に得られる。これを次の反応に用いる。 sp3 C–Nカップリング反応：Ir(F-Meppy)2(dtbbpy)PF6 (4.9 mg，5.0 µmol)，CuTC (19 mg, 0.10 mmol)，バトフェナントロリン (50 mg，0.15 mmol)，1,1,3,3-テトラメチル-2-tert-ブチルグアニジン (0.21 mL，171 mg，1.0 mmol), 3-クロロ-1H-インダゾール (76 mg, 0.50 mmol)，ヨードメシチレンジシクロヘキシルカルボキシラート (500 mg，1.0 mmol)，ジオキサン (12 mL)をフラスコに加える。この溶液を均一になるまで超音波をかけ，窒素雰囲気下にする。この溶液を34-Wの青色LED光で1時間照射する。反応終了後，反応溶液を水と酢酸エチルで希釈する。水相を酢酸エチルで抽出し，合わせた有機相を食塩水で洗浄する。無水硫酸ナトリウムで乾燥し，ろ過したのち濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ (30:1 hexane/EtOAc) で精製すると，3-クロロ-1-シクロヘキシル-1H-インダゾール(99 mg, 収率84%, >20:1 r.r.)が液体として得られる。
文献
- Decarboxylative sp3 C–N coupling via dual copper and photoredox catalysis
利用例
様々なカップリング反応を促進する銅(I)錯体
文献
- 1)G. D. Allred, L. S. Liebeskind, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2748.
- 2)S. Zhang, D. Zhang, L. S. Liebeskind, J. Org. Chem. 1997, 62, 2312.
- 3)L. S. Liebeskind, J. Srogl, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11260.
利用例
末端アルキン，N-スルホニルアジド，アルケニルアルキルエーテルからのワンポットピロール合成
実験例：
窒素雰囲気下，アルキン(0.2 mmol)，TsN3 (1.0 eq.)，アルケニルアルキルエーテル(3.0 eq.)，CuTC (10.0 mol%)，Rh2(OAc)4 (1.0 mol%)，DCE (0.2 M)を加熱乾燥した試験管に入れる。反応混合物を室温で3時間撹拌した後，80℃で4～13時間加熱する。反応混合物をジクロロメタンを用いてセライトろ過した後，ろ液を減圧濃縮する。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル―ヘキサン）で精製することにより，ピロール誘導体が得られる(収率65–81%)。
窒素雰囲気下，アルキン(0.2 mmol)，TsN3 (1.0 eq.)，アルケニルアルキルエーテル(3.0 eq.)，CuTC (10.0 mol%)，Rh2(OAc)4 (1.0 mol%)，DCE (0.2 M)を加熱乾燥した試験管に入れる。反応混合物を室温で3時間撹拌した後，80℃で4～13時間加熱する。反応混合物をジクロロメタンを用いてセライトろ過した後，ろ液を減圧濃縮する。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル―ヘキサン）で精製することにより，ピロール誘導体が得られる(収率65–81%)。
文献
PubMed Literature
TCIメール
[TCIメール No.166] カップリング反応に有用な銅試薬[製品ハイライト] 銅触媒/光触媒によるN-ヘテロ環化合物との脱炭酸的sp3 C–Nカップリング反応
[製品ハイライト] 様々なカップリング反応を促進する銅(I)錯体
[注目論文] 末端アルキン，N-スルホニルアジド，アルケニルアルキルエーテルからのワンポットピロール合成
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