銅触媒/光触媒によるN-ヘテロ環化合物との脱炭酸的sp3 C–Nカップリング反応

2-チオフェンカルボン酸銅(I) (1)は，光触媒存在下N-ヘテロ環化合物のC-Nカップリング反応の触媒として利用できます。例えば，室温中ヨードメシチレンジアセタートとアルキルカルボン酸から調製されるヨードメシチレンジカルボキシラート (2)に、触媒量のバトフェナントロリン，イリジウム錯体および1を加え，N-ヘテロ環化合物を青色LED照射下，反応させると良好な収率でN-アルキルヘテロ環化合物が得られます。この反応は，アダマンチル基のようなかさ高い官能基が隣接したカルボン酸を用いた場合にもC-Nカップリング反応が進行します。さらにアミドやカーボネート，スルホンアミド由来の窒素原子のアルキル化にも適用できます。このように，本反応は医薬品探索における合成後期のC-Nカップリング反応への利用が期待されます。