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カップリング反応に有用な銅試薬
No.166(2015/07発行)
CuTC(1)は,有機合成において有用な銅試薬として様々な反応に用いられています。例えば,Stilleクロスカップリング1)やUllmannカップリング2)では,1を用いることにより室温で効率よく反応が進行します。また,Liebeskind-Sroglクロスカップリングでは,パラジウム触媒と1の存在下でチオエステルとアリールおよびビニルボロン酸を反応させることにより,温和な条件下で反応が進行し,対応する非対称ケトンが得られます3)。この反応は非塩基性条件下で反応が行えるため,塩基性に弱い化合物にも適用できます。
文献
- 1)Copper-mediated cross-coupling of organostannanes with organic iodides at or below room temperature
- 2)Ambient temperature, Ullmann-like reductive coupling of aryl, heteroaryl, and alkenyl halides
- 3)Thiol ester−boronic acid coupling. A mechanistically unprecedented and general ketone synthesis
- 4)Other coupling reactions
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