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遷移金属触媒クロスカップリング反応 [C-C結合形成]
ニッケルやパラジウムに代表される後周期遷移金属触媒を用いるクロスカップリング反応は，芳香環やアルケン，アルキンなどの不飽和炭素へ直接置換基を導入する手法として広く用いられています。ハロゲン化アリールやハロゲン化ビニルなどの炭素求電子剤に，グリニャール試薬や有機ホウ素化合物などの有機金属反応剤を組み合わせることで，炭素－炭素結合形成が可能になります。さらにフェノールやアミンなど，ヘテロ原子求核剤との組み合わせは炭素－ヘテロ元素結合形成の有効な手段となります。これにより，金属触媒を用いない古典的な有機反応では困難であったsp2炭素やsp炭素上への置換反応が，容易に行われるようになりました。
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現在，遷移金属を用いるクロスカップリング反応は，生理活性物質の合成から，液晶材料に利用できるビアリールの合成など，応用範囲は極めて広く，有機合成上非常に有用なツールとなっています。使用される求核種の種類により，開発者の名前を冠した人名反応が数多く存在するのも大きな特徴です。2010年に，クロスカップリング反応の研究で多大な貢献をした鈴木章，根岸栄一，Robert Heckの3氏にノーベル化学賞が授与されたことからも，その化学的な有用性は実証されています。
現在，汎用的に使用されているニッケル・パラジウム触媒を用いる各種カップリング反応の特徴を図表に表しました。
ニッケル・パラジウム触媒を用いる各種カップリング反応
後周期遷移金属触媒を用いるクロスカップリング反応について，反応形式ごとに分類して一般式にまとめました。反応のタイプにより，有効となるパラジウムやニッケル触媒，配位子，添加剤などが大きく異なります。また近年，パラジウムの代替触媒として研究されている，鉄や銅を触媒とするカップリング反応についても解説しています。合わせてご参照ください。
トランスメタル化を伴うクロスカップリング反応
炭素－ヘテロ元素結合を形成するクロスカップリング反応
挿入反応を伴うクロスカップリング反応
チオールエステルの酸化的付加を経由するクロスカップリング反応
sp3炭素－sp3炭素結合の形成が可能なクロスカップリング反応
鈴木-宮浦クロスカップリング反応配位子鈴木-宮浦クロスカップリング用パラジウム触媒有用なパラダサイクル触媒N-ヘテロ環式カルベン(NHC)配位子および錯体クロスカップリングに用いられる取り扱い容易なNi(cod)2ワックスカプセル空気中で安定なニッケル錯体 Jamison触媒Buchwald配位子N-ヘテロ環式カルベン(NHC)を簡便に調製可能な前駆体ヒドロキシメチル基，アミノメチル基を直接導入できるトリフルオロボラート塩様々なカップリング反応を促進する銅(I)錯体有機合成で安全に使用できる金属ナトリウム分散体不安定なピリジンボロン酸の代替となるクロスカップリング試薬クロスカップリング反応を触媒するNHCニッケル錯体取り扱い容易かつ高活性なパラジウム触媒クロスカップリング反応用の高効率なパラダサイクル触媒C(sp2)-C(sp3)結合形成可能な還元的クロス求電子剤カップリング用配位子ヘテロアリールクロリドの鈴木-宮浦カップリングを触媒するパラジウム錯体大気下安定で取り扱い容易な0価ニッケル触媒 Ni(COD)(DQ)C(sp2)-C(sp3)クロスカップリング用ジ(2-ピコリル)アミン配位子レドックス活性エステル合成に有用なN-ヒドロキシフタルイミド誘導体室温で反応が進行するUllmannカップリング用ジアミン配位子遷移金属触媒