Iodomesitylene Diacetate

実験例： ヨードメシチレンジカルボキシラートの調製: ヨードメシチレンジアセタート (10 mmol)，シクロヘキシルカルボン酸(20.5 mmol)，トルエン(200 mL)をフラスコに加える。 55 °Cで溶媒を減圧下留去する。この過程をトルエン(100 mL)を用いて数回行う。残渣を減圧下乾燥すると，ヨードメシチレンジシクロヘキシルカルボキシラートが定量的に得られる。これを次の反応に用いる。 sp³ C–Nカップリング反応：Ir(F-Meppy)₂(dtbbpy)PF₆ (4.9 mg，5.0 µmol)，CuTC (19 mg, 0.10 mmol)，バトフェナントロリン (50 mg，0.15 mmol)，1,1,3,3-テトラメチル-2-tert-ブチルグアニジン (0.21 mL，171 mg，1.0 mmol), 3-クロロ-1H-インダゾール (76 mg, 0.50 mmol)，ヨードメシチレンジシクロヘキシルカルボキシラート (500 mg，1.0 mmol)，ジオキサン (12 mL)をフラスコに加える。この溶液を均一になるまで超音波をかけ，窒素雰囲気下にする。この溶液を34-Wの青色LED光で1時間照射する。反応終了後，反応溶液を水と酢酸エチルで希釈する。水相を酢酸エチルで抽出し，合わせた有機相を食塩水で洗浄する。無水硫酸ナトリウムで乾燥し，ろ過したのち濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ (30:1 hexane/EtOAc) で精製すると，3-クロロ-1-シクロヘキシル-1H-インダゾール(99 mg, 収率84%, >20:1 r.r.)が液体として得られる。