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CAS RN: 36635-61-7 | 製品コード: T1046
p-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide
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| 包装単位 | 価格 | 埼玉県(川口)倉庫 | 兵庫県(尼崎)倉庫 | その他の倉庫 |
出荷情報
|
|---|---|---|---|---|---|
| 5G |
¥4,800
|
27 | ≥80 | お問い合わせ | |
| 25G |
¥15,200
|
39 | 16 | ≥100 |
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規格表
| 外観 | 白色～黄色～黄赤色粉末～結晶 |
| 純度(HPLC) | 98.0 area%以上 |
| 純度(Nより) | 98.0 %以上 |
物性値（参考値）
| 融点 | 110 °C |
GHS
| 絵表示 |
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| 注意喚起語 | 危険 |
| 危険有害性情報 | H301 + H311 + H331 : 飲み込んだり，皮膚に接触したり，吸入すると有毒。 H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
| 注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P261 : 粉じん／煙／ガス／ミスト／蒸気／スプレーの吸入を避けること。 P270 : この製品を使用するときに，飲食又は喫煙をしないこと。 P271 : 屋外又は換気の良い場所でのみ使用すること。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合：医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P361 + P364 : 汚染された衣類を直ちに全て脱ぎ，再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合：医師の診断/手当てを受けること。 P301 + P310 + P330 : 飲み込んだ場合：直ちに医師 に連絡すること。口をすすぐこと。 P302 + P352 + P312 : 皮膚に付着した場合：多量の水と石けん（鹸）で洗うこと。 気分が悪いときは医師に連絡すること。 P304 + P340 + P311 : 吸入した場合：空気の新鮮な場所に移し，呼吸しやすい姿勢で休息させること。 医師に連絡すること。 P403 + P233 : 換気の良い場所で保管すること。容器を密閉しておくこと。 P405 : 施錠して保管すること。 |
法規情報
輸送情報
| UN番号 | UN2811 |
| クラス | 6.1 |
| 包装等級 | III |
利用例
TCI反応実例：TosMICを用いた、増炭を伴うシアノ基の導入
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使用した化学品
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- p-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide (=TosMIC) [T1046]
- 2-Adamantanone [A0719]
- Potassium tert-Butoxide (= tBuOK) [P1008]
- 2,2-Dimethoxyethane (= DME)
- Ethanol (= EtOH)
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実施手順
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2-アダマンタノン (500 mg, 3.33 mmol)とTosMIC (845 mg, 4.33 mmol, 1.3 eq.)のDME/EtOH (10.4 mL / 0.8 mL)溶液を水浴につけ、tBuOK (934 mg, 8.32 mmol, 2.5 eq.)を5分かけて加えた後、室温まで昇温して30分間撹拌した。40 °Cまで加熱して3時間撹拌後、得られた懸濁液を濾過し、DMEで洗い込みののち、ろ液を2-3 mLまで減圧濃縮した。得られた粗生成物を中性アルミナ (10 g)にチャージし、ヘキサン:ジクロロメタン混合溶媒 (5:1, 60 mL)で溶出し、減圧濃縮すると、2-シアノアダマンタン (441 mg，収率82%)が白色固体として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はTLC (酢酸エチル:ヘキサン= 1:10, Rf = 0.6)でモニタリングした。
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分析データ
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2-シアノアダマンタン
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 2.90 (brs, 1H), 2.18-2.13 (m, 4H), 1.94-1.87 (m, 4H), 1.77-1.72 (m, 6H).
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先行文献
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- A Simple One-Step Synthesis of 2-Cyanoadamantane, a Precursor to Adamantane-2-Carboxylic Acid
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その他の文献
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- Discovery and Metabolic Stabilization of Potent and Selective 2-Amino-N-(adamant-2-yl) Acetamide 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors
利用例
TosMICを用いる複素環化合物の合成 (多成分反応)
実験例 (Entry 3)：
o-フェニレンジアミン (1.0 mmol)のトルエン (20 mL)溶液に，4-クロロベンズアルデヒド (1.0 mmol)を加え，5分間撹拌する。TosMIC (1.0 mmol)とDABCO (1.2 mmol)を加え，反応混合物を80℃で4時間撹拌する。その後反応溶液を5%塩酸，次に水で洗浄し，乾燥後，減圧下濃縮すると目的物の粗製が得られる。これをシリカゲルのカラムクロマトグラフィー (ジエチルエーテル : 石油エーテル = 10 : 1)で分離精製し，目的のキノキサリン誘導体が黄色の結晶として得られる (Y. 84%)。
o-フェニレンジアミン (1.0 mmol)のトルエン (20 mL)溶液に，4-クロロベンズアルデヒド (1.0 mmol)を加え，5分間撹拌する。TosMIC (1.0 mmol)とDABCO (1.2 mmol)を加え，反応混合物を80℃で4時間撹拌する。その後反応溶液を5%塩酸，次に水で洗浄し，乾燥後，減圧下濃縮すると目的物の粗製が得られる。これをシリカゲルのカラムクロマトグラフィー (ジエチルエーテル : 石油エーテル = 10 : 1)で分離精製し，目的のキノキサリン誘導体が黄色の結晶として得られる (Y. 84%)。
文献
- Heterocyclizations via TosMIC-Based Multicomponent Reactions: A New Approach to One-Pot Facile Synthesis of Substituted Quinoxaline Derivatives.
PubMed Literature
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