シアノ化 [合成試薬]

　シアノ基は強い電子求引性をもつ官能基であり，導入試薬となるシアノ化試薬は有機合成に広く用いられています。シアノ基は，加水分解によりカルボン酸やアミドに変換されるほか，還元反応によりアミンやアルデヒドへの変換も可能です。さらにGrignard試薬や有機リチウム試薬などの炭素求核剤との反応は，非対称ケトンの合成法として有用です。一方，シアノ基は多重結合との付加環化反応に用いることも可能で，アジドとの付加反応ではテトラゾールが得られます。
　シアノ基の導入方法は，シアン化カリウムとハロゲン化アルキルとの反応や，シアン化銅を用いるSandmeyer反応，Rosenmund-von Braun反応などが古くから知られています。最近では，パラジウム触媒と種々のシアノ化剤を組み合わせたシアノ化反応が開発されています。チオシアン酸ベンジル¹⁾，シアノ酢酸エチル²⁾，tert-ブチルイソシアニド³⁾，アセトンシアンヒドリン⁴⁾などをシアノ化剤として用いることで，さまざまな化合物への直接的なシアノ基の導入が可能です。