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CAS RN: 87413-09-0 | 製品コード: D2045
Dess-Martin Periodinane
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製品補足情報:
貯蔵中に若干の不溶物が生じることがあります。反応性には影響ありませんが必要に応じて濾過してご使用ください。
外観 | 白色~ほとんど白色粉末~結晶 |
純度(よう素法) | 95.0 %以上 |
NMR | 構造を支持 |
融点 | 124 °C(dec.) |
溶解性(可溶) | クロロホルム, アセトン |
溶解性(微溶) | エーテル |
絵表示 | |
注意喚起語 | 警告 |
危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 H341 : 遺伝性疾患のおそれの疑い。 H272 : 火災助長のおそれ:酸化性物質。 |
注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P202 : 全ての安全注意を読み理解するまで取り扱わないこと。 P220 : 衣類/可燃物から遠ざけること。 P210 : 熱から遠ざけること。 P201 : 使用前に取扱説明書を入手すること。 P221 : 可燃物と混合を回避するために予防策をとること。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合:多量の水で洗うこと。 P370 + P378 : 火災の場合:消火するために乾燥砂 , 粉末消火剤 (ドライケミカル) または耐アルコール性フォームを使用すること。 P308 + P313 : ばく露又はばく露の懸念が ある場合:医師の診断/手当てを受けること。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合:医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。 P405 : 施錠して保管すること。 |
安衛法 | 変異原性物質 |
UN番号 | UN1479 |
クラス | 5.1 |
包装等級 | III |
使用した化学品
実施手順
ジクロロメタン (10 mL) 中に窒素雰囲気下,trans-2-フェニル-1-シクロヘキサノール (0.30 g,1.7 mmol),DMP (0.72 g, 1.7 mmol) を加え,室温で終夜攪拌した。ジエチルエーテルで希釈した有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と10%チオ硫酸ナトリウム水溶液の1:1混合溶液,イオン交換水および飽和食塩水で順に洗浄し,有機層を減圧下濃縮した。得られた粗成生物をシリカゲルクロマトグラフィー (ヘキサン:酢酸エチル = 8:1) で精製すると,化合物1 (0.22 g,収率74%) が白色固体として得られた。
実施者コメント
反応溶液はTLC (酢酸エチル:ヘキサン= 4:1) でモニタリングした。
分析データ(2-フェニルシクロヘキサノン (1))
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.37-7.31 (m, 2H), 7.30-7.22 (m, 1H), 7.17-7.12 (m, 2H), 3.62 (dd, 1H, J = 12.4, 6.9 Hz), 2.58-2.41 (m, 2H), 2.33-2.23 (m, 1H), 2.22-2.10 (m, 1H), 2.10-1.94 (m, 2H), 1.91-1.75 (m, 2H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 210.5, 138.9, 128.6, 128.5, 127.0, 57.5, 42.3, 35.2, 27.9, 25.5.
先行文献
- Acceleration of the Dess-Martin Oxidation by Water
文献
- M. Horikawa, K. Hashimoto, H. Shirahama, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 331.
- J. N. Haseltine, M. P. Cabal, N. B. Mantlo, N. Iwasawa, D. S. Yamashita, R. S. Coleman, S. J. Danishefsky, G. K. Schulte, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3850.
- J. P. Burkhart, N. P. Peet, P. Bey, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3433.
- D. B. Dess, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1983, 48, 4155.
- R. J. Linderman, D. M. Graves, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4259.
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