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CAS RN: 887919-35-9 | 製品コード: B6255
Bis[di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine]dichloropalladium(II)
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製品コード | B6255 |
純度(試験方法) | >98.0%(T) |
分子式・分子量 | C__3__2H__5__6Cl__2N__2P__2Pd = 708.08 |
物理的状態(20℃) | 固体 |
保管温度 | 冷蔵 (0-10°C) |
不活性ガス充填 | 不活性ガス充填 |
避けるべき条件 | 空気,熱 |
容器 | 1G-インナービン (ガラスビン,プラスチックチューブ) (画像を見る) |
CAS RN | 887919-35-9 |
Reaxys Registry Number | 19190458 |
PubChem Substance ID | 468591001 |
MDL番号 | MFCD09265123 |
外観 | うすい黄色~黄色~黄赤色粉末~結晶 |
純度(キレ-ト滴定) | 98.0 %以上 |
NMR | 構造を支持 |
絵表示 | |
注意喚起語 | 警告 |
危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
注意書き | P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合:多量の水で洗うこと。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合:医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。 |
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使用した化学品
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実施手順
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反応容器に3-アミノ-2-クロロピリジン (0.8 g, 6.2 mmol)、2-メチルフェニルボロン酸 (1.0 g, 7.4 mmol, 1.2 eq)、PdCl2(Amphos)2 (0.044 g, 0.062 mmol, 1 mol%)、炭酸カリウム (1.3 g, 9.4 mmol, 1.5 eq)、トルエン (20 mL)、イオン交換水 (2 mL)を順次添加し、窒素雰囲気下、90 °Cで5時間還流させた。TLCで原料の消失を確認し、反応液を室温まで放冷後、水 (20 mL)を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を1 mol/L水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗製をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン:酢酸エチル = 1:1)にて精製すると、2-(o-トリル)-3-ピリジンアミン (0.90 g,収率79%)が乳白色粉末として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 1:1, Rf = 0.4)でモニタリングした。
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分析データ
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2-(o-トリル)-3-ピリジンアミン
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.06 (d, 1H, J = 2.7 Hz), 8.05 (d, 1H, J = 2.7 Hz), 7.34-7.27 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3.70 (brs, 2H), 2.18 (s, 3H).
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先行文献
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- New Air-Stable Catalysts for General and Efficient Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of Heteroaryl Chlorides
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その他の文献
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- Single-Molecule Spin Switch Based on Voltage-Triggered Distortion of the Coordination Sphere
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使用した化学品
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実施手順
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窒素気流下,4-ブロモビフェニル (1.17 g, 5.00 mmol)とDABSO (721 mg, 3.00 mmol),PdCl2(Amphos)2 (177 mg, 0.25 mmol)の脱水イソプロピルアルコール (20 mL)溶液に,トリエチルアミン (2.1 mL, 15 mmol)を室温で加えた。溶液を75 °Cで 23時間撹拌後,室温に放冷した。これにNFSI (2.36 g, 7.5 mmol)を加え,室温にて3時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し,残渣に酢酸エチル (20 mL)に溶解し,不溶物をセライトろ過にて濾別後,酢酸エチル (20 mL)で洗いこんだ。ろ液を分液漏斗中で飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液 (20 mL),飽和食塩水 (20 mL)で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後,減圧濃縮した。粗成生物を中圧分取クロマトグラフィー (シリカゲル,酢酸エチル:ヘキサン = 98:2 - 95:5)で精製すると,化合物1 (928 mg,収率79%)が白色結晶として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 9:1, Rf = 0.57)とUPLC-MSでモニタリングした。
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分析データ
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化合物 1
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.12–8.04 (m, 2H), 7.86–7.80 (m, 2H), 7.67–7.58 (m, 2H), 7.44-7.55 (m, 3H).
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先行文献
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- One-pot palladium-catalyzed synthesis of sulfonyl fluorides from aryl bromides
記事/パンフレット
[TCIメール No.187] ヘテロアリールクロリドの鈴木-宮浦カップリングを触媒するパラジウム錯体
[TCI反応実例] パラジウム触媒によるDABSOとNFSIを用いたアリールブロミドのワンポットフッ化スルホニル化
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