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CAS RN: 128-08-5 | 製品コード: B0656

N-Bromosuccinimide


純度(試験方法): >98.0%(T)
化審法:   5-121
別名:
  • N-ブロモスクシンイミド
  • NBS
製品書類:
25G
¥1,900
24   38   ≥100 
100G
¥3,100
32   ≥60  ≥100 
500G
¥8,400
7   28   ≥100 

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製品コード B0656
純度(試験方法) >98.0%(T)
分子式・分子量 C__4H__4BrNO__2 = 177.99 
物理的状態(20℃) 固体
保管温度 冷蔵 (0-10°C)
不活性ガス充填 不活性ガス充填
避けるべき条件 光,湿気(分解),熱
CAS RN 128-08-5
Reaxys Registry Number 113916
PubChem Substance ID 87563662
SDBS(産業技術総合研究所スペクトルDB) 1944
Merck Index(14) 1438
MDL番号

MFCD00005510

規格表
外観 白色~黄赤色~緑色粉末~結晶
純度(よう素法) 98.0 %以上
物性値(参考値)
融点 176 °C(dec.)
沸点 339 °C
水への溶解性 僅かに溶ける
水への溶解度 14.7 g/l   25 °C
溶解性(可溶) アセトン
GHS
絵表示 Pictogram Pictogram
注意喚起語 危険
危険有害性情報 H302 : 飲み込むと有害。
H314 : 重篤な皮膚の薬傷及び眼の損傷
H290 : 金属腐食のおそれ。
注意書き P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。
P260 : 粉じん/ミストを吸入しないこと。
P270 : この製品を使用するときに,飲食又は喫煙をしないこと。
P234 : 他の容器に移し替えないこと。
P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。
P390 : 物的被害を防止するためにも流出したものを吸収すること。
P303 + P361 + P353 : 皮膚(又は髪)に付着した場合:直ちに汚染された衣類を全て脱ぐこと。皮膚を流水/シャワーで洗うこと。
P301 + P330 + P331 : 飲み込んだ場合:口をすすぐこと。無理に吐かせないこと。
P363 : 汚染された衣類を再使用する場合には洗濯をすること。
P301 + P312 + P330 : 飲み込んだ場合:気分が悪いときは医師に連絡すること。口をすすぐこと。
P304 + P340 + P310 : 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し,呼吸しやすい姿勢で休息させること。 直ちに医師に連絡すること。
P305 + P351 + P338 + P310 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。直ちに医師に連絡すること。
P406 : 耐腐食性/耐腐食性内張りのある容器に保管すること。
P405 : 施錠して保管すること。
法規情報
化審法 5-121
輸送情報
UN番号 UN3261
クラス 8
包装等級 III
利用例
TCI反応実例:N-ブロモスクシンイミドを用いたブロモ化反応

TCI反応実例:N-ブロモスクシンイミドを用いたブロモ化反応

使用した化学品

実施手順

アセトニトリル (5 mL)に2-メチルベンゾ[b]チオフェン (500 mg, 3.4 mmol)を加え、0 ˚C、窒素雰囲気下で撹拌した。この溶液にNBS (630 mg, 3.5 mmol)を加えた。反応溶液を氷浴から外し、室温で30分撹拌した。反応終了後、水でクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン, Rf = 0.65)で精製すると、3-ブロモ-2-メチルベンゾ[b]チオフェン (759 mg, 収率99%)が白色固体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はTLC (ヘキサン, Rf = 0.65)でモニタリングした。

分析データ

3-ブロモ-2-メチルベンゾ[b]チオフェン

1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.70-7.75 (m, 2H), 7.30-7.44 (m, 2H), 2.56 (s, 3H).

先行文献


利用例
環状アミンの開環を伴う,非環式ハロアミンの合成

実験例:
ピバロイル基で保護されたアミン(1 eq.),硝酸銀(4 eq.),ペルオキソ二硫酸アンモニウム(4 eq.),とNCSまたはNBS (4 eq.)をフラスコに加え,アセトニトリル:水(1:9) (0.2M)に溶解する。室温で30分攪拌後、反応溶液を酢酸エチルと水で分液する。水相を酢酸エチルで3回抽出して,合わせた有機相を濃縮する。粗精製物をシリカカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン)で精製すると、所望のハロアミンが得られる。

文献


PubMed Literature


記事/パンフレット

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