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CAS RN: 128-08-5 | 製品コード: B0656
N-Bromosuccinimide
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| 外観 | 白色~黄赤色~緑色粉末~結晶 |
| 純度(よう素法) | 98.0 %以上 |
| 融点 | 176 °C(dec.) |
| 沸点 | 339 °C |
| 水への溶解性 | 僅かに溶ける |
| 水への溶解度 | 14.8 g/l 20 °C |
| 溶解性(可溶) | アセトン |
| 絵表示 |
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| 注意喚起語 | 警告 |
| 危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 H317 : アレルギー性皮膚反応を起こすおそれ H410 : 長期継続的影響によって水生生物に非常に強い毒性。 H272 : 火災助長のおそれ:酸化性物質。 H290 : 金属腐食のおそれ。 |
| 注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P261 : 粉じんの吸入を避けること。 P273 : 環境への放出を避けること。 P272 : 汚染された作業衣は作業場から出さないこと。 P220 : 衣類その他可燃物から遠ざけること。 P210 : 熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざけること。-禁煙。 P234 : 元の梱包にのみ保存すること。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合:多量の水で洗うこと。 P370 + P378 : 火災の場合:消火するために乾燥砂 , 粉末消火剤 (ドライケミカル) または耐アルコール性フォームを使用すること。 P390 : 物的被害を防止するためにも流出したものを吸収すること。 P391 : 漏出物を回収すること。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合:医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。 P333 + P313 : 皮膚刺激又は発しん(疹)が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。 P406 : 耐腐食性内張りのある耐腐食性容器に保管する。 |
| 化審法 |
5-121 |
| UN番号 | UN3085 |
| クラス | 5.1 / 8 |
| 包装等級 | III |
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使用した化学品
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実施手順
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アセトニトリル (5 mL)に2-メチルベンゾ[b]チオフェン (500 mg, 3.4 mmol)を加え、0 ˚C、窒素雰囲気下で撹拌した。この溶液にNBS (630 mg, 3.5 mmol)を加えた。反応溶液を氷浴から外し、室温で30分撹拌した。反応終了後、水でクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン, Rf = 0.65)で精製すると、3-ブロモ-2-メチルベンゾ[b]チオフェン (759 mg, 収率99%)が白色固体として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はTLC (ヘキサン, Rf = 0.65)でモニタリングした。
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分析データ
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3-ブロモ-2-メチルベンゾ[b]チオフェン
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.70-7.75 (m, 2H), 7.30-7.44 (m, 2H), 2.56 (s, 3H).
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先行文献
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- Reactive ligand influence on initiation in phenylene catalyst-transfer polymerization

ピバロイル基で保護されたアミン(1 eq.),硝酸銀(4 eq.),ペルオキソ二硫酸アンモニウム(4 eq.),とNCSまたはNBS (4 eq.)をフラスコに加え,アセトニトリル:水(1:9) (0.2M)に溶解する。室温で30分攪拌後、反応溶液を酢酸エチルと水で分液する。水相を酢酸エチルで3回抽出して,合わせた有機相を濃縮する。粗精製物をシリカカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン)で精製すると、所望のハロアミンが得られる。
文献
- Deconstructive diversification of cyclic amines
ドキュメント
[注目論文] メチルアレーン類のベンジル位へのC–ヘテロ原子結合構築反応
[TCI反応実例] N-ブロモスクシンイミドを用いたブロモ化反応
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