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TCI反応実例：N-ブロモスクシンイミドを用いたブロモ化反応

N-ブロモスクシンイミド (= NBS)を用いた、2-メチルベンゾ[b]チオフェンの位置選択的ブロモ化反応をご紹介します。

使用した化学品

• 2-Methylbenzo[b]thiophene [M1429]
• N-Bromosuccinimide (= NBS) [B0656]
• Acetonitrile

実施手順

アセトニトリル (5 mL)に2-メチルベンゾ[b]チオフェン (500 mg, 3.4 mmol)を加え、0 ˚C、窒素雰囲気下で撹拌した。この溶液にNBS (630 mg, 3.5 mmol)を加えた。反応溶液を氷浴から外し、室温で30分間撹拌した。反応終了後、水で反応を停止し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン, Rf = 0.65)で精製すると、3-ブロモ-2-メチルベンゾ[b]チオフェン (759 mg, 収率99%)が白色固体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はTLC (ヘキサン, Rf = 0.65)でモニタリングした。

分析データ

3-ブロモ-2-メチルベンゾ[b]チオフェン

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 7.70-7.75 (m, 2H), 7.30-7.44 (m, 2H), 2.56 (s, 3H).

先行文献

• Reactive ligand influence on initiation in phenylene catalyst-transfer polymerization
• • A. O. Hall, S. R. Lee, A. N. Bootsma, J. W. G. Bloom, S. E. Wheeler, A. J. McNeil, Polym. Chem. 2017, 55, 1530.