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CAS RN: 90965-06-3 | 製品コード: D3546
Dimethyl (1-Diazo-2-oxopropyl)phosphonate
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純度（試験方法）: >97.0%(HPLC)
別名:
- (1-ジアゾ-2-オキソプロピル)ホスホン酸ジメチル
- 1-ジアゾアセトニルホスホン酸ジメチル
- 大平-Bestmann試薬
- (1-Diazo-2-oxopropyl)phosphonic Acid Dimethyl Ester
- Dimethyl 1-Diazoacetonylphosphonate
- 1-Diazoacetonylphosphonic Acid Dimethyl Ester
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製品書類：
| 包装単位 | 価格 | 埼玉県(川口)倉庫 | 兵庫県(尼崎)倉庫 | その他の倉庫 |
出荷情報
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|---|---|---|---|---|---|
| 1G |
¥16,300
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10 | 9 | 20 | |
| 5G |
¥57,900
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≥40 | 9 | ≥40 |
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規格表
| 外観 | うすい黄色～褐色透明液体 |
| 純度(HPLC) | 97.0 area%以上 |
物性値（参考値）
| 比重 | 1.28 |
| 屈折率 | 1.48 |
GHS
法規情報
| 消防法 | 危-5-II |
輸送情報
利用例
TCI反応実例：大平-Bestmann試薬を用いた末端アルキンの構築反応
実施手順
ウンデカナール (0.20 g, 1.2 mmol)のメタノール (10 mL)溶液中に窒素雰囲気下，炭酸カリウム (0.32 g，2.4 mmol)，大平-Bestmann試薬 (0.27 g, 1.4 mmol)を加え，室温で終夜攪拌を行った。エーテルで希釈した有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，減圧下濃縮した。得られた粗成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン:トルエン = 3:1)で精製することで化合物1 (0.11 g，収率56%)が無色透明液体として得られた。
実施者コメント
反応溶液は1H NMR (重クロロホルム)でモニタリングした。
分析データ（1-ドデシン(1)）
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 2.18 (t, 2H, J = 7.1 Hz), 1.94 (s, 1H), 1.57-1.46 (m, 2H), 1.44-1.33 (m, 2H), 1.33-1.19 (m, 12H), 0.88 (t, 3H, J = 6.4 Hz).
13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 85.0, 68.2, 32.0, 29.7, 29.7, 29.5, 29.3, 28.9, 28.6, 22.8, 18.5, 14.3.
先行文献
- Further Improvements of the Synthesis of Alkynes from Aldehydes
その他の参考文献
- Methanolysis of Dimethyl (1-Diazo-2-oxopropyl) Phosphonate: Generation of Dimethyl (Diazomethyl) Phosphonate and Reaction with Carbonyl Compounds
利用例
ピラゾールリン酸類の合成
実験例： アルデヒド(1 mmol)，シアノ酢酸誘導体(1.2 mmol)，大平－Bestmann試薬(1.5 mmol)の蒸留メタノール(4 mL)溶液にモレキュラーシーブス，KOH (2 mmol)を順次加え，室温で1時間撹拌する。TLCで反応を追跡し，反応終了後，メタノールを減圧下留去する。残渣を酢酸エチル(50 mL)に溶解し，飽和塩化アンモニウム水溶液(2×20 mL)，飽和食塩水(20 mL)で順次洗浄する。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し，溶媒を留去後，カラム精製（アセトン－ジクロロメタン）することにより，目的物が得られる。
文献
利用例
末端アルキン合成試薬
文献
- S. Ohira, Synth. Commun. 1989, 19, 561.
- S. Muller, B. Liepold, G. J. Roth, H. J. Bestmann, Synlett 1996, 521.
- H. D. Dickson, S. C. Smith, K. W. Hinkle, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5597.
- E. Quesada, R. J. K. Taylor, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6473.
PubMed Literature
記事/パンフレット
TCIメール
[TCIメール No.137] 末端アルキン合成試薬 / One-pot Synthesis of Terminal Alkynes[TCI反応実例] 大平-Bestmann試薬を用いた末端アルキンの構築反応
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関連製品
Dimethyl (1-Diazo-2-oxopropyl)phosphonate (10% in Acetonitrile)
| 製品コード | D5048 |
| CAS RN | 90965-06-3 |
| 純度（試験方法） |