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CAS RN: 65094-22-6 | 製品コード: D3071
Diethyl (Bromodifluoromethyl)phosphonate
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外観 | 無色~ほとんど無色透明液体 |
純度(GC) | 97.0 %以上 |
沸点 | 102 °C/16 mmHg |
比重 | 1.50 |
屈折率 | 1.42 |
絵表示 | |
注意喚起語 | 警告 |
危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
注意書き | P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合:多量の水で洗うこと。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合:医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。 |
消防法 | 危-4-3-III |
使用した化学品
実施手順
水酸化カリウム (1.12 g, 20 mmol, 20 equiv) をアセトニトリル/水 (1:1, 10 mL) に溶かした溶液に2'-ヒドロキシアセトフェノン (136 mg, 1.0 mmol) を室温で加えた。溶液を-30 °Cに冷却し,撹拌しながら(ジブロモフルオロメチル)ホスホン酸ジエチル (534 mg, 2.1 mmol, 2.1 equiv) を加えた。反応液を室温に昇温し2時間撹拌した。反応溶液をIPE (20 mL x 2) で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後,減圧下濃縮した。粗成生物をシリカゲルクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 0:1 - 1:9) で精製すると,2’-ジフルオロメトキシアセトフェノン (151 mg,収率82%) が淡黄色液体として得られた。
実施者コメント
反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 4:1, Rf = 0.60) でモニタリングした。
分析データ(2’-ジフルオロメトキシアセトフェノン)
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.77 (dd, 1H, J = 7.8, 1.9 Hz), 7.53 (dt, 1H, J = 7.8, 1.9 Hz), 7.30 (dt, 1H, J = 7.6, 1.0 Hz), 7.19 (brd, 1H, J = 8.1 Hz), 6.60 (t, 1H, J = 73 Hz), 2.64 (s, 3H).
先行文献
- Diethyl bromodifluoromethylphosphonate: a highly efficient and environmentally benign difluorocarbene precursor
その他の参考文献
- Improvement of the synthesis of aryl difluoromethyl ethers and thioethers by using a solid-liquid phase-transfer technique
文献
- Diethyl bromodifluoromethylphosphonate: a highly efficient and environmentally benign difluorocarbene precursor
記事/パンフレット
[TCI反応実例] (ブロモジフルオロメチル)ホスホン酸ジエチルを用いたフェノールのジフルオロメチル化
[製品ハイライト] ジフルオロメチル化に有用なジフルオロカルベン前駆体
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