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CAS RN: 26386-88-9 | 製品コード: D1672
Diphenylphosphoryl Azide
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| 包装単位 | 価格 | 埼玉県(川口)倉庫 | 兵庫県(尼崎)倉庫 | その他の倉庫 |
出荷情報
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|---|---|---|---|---|---|
| 5G |
¥2,400
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31 | 12 | ≥40 | |
| 25G |
¥6,100
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31 | 38 | ≥60 | |
| 250G |
¥34,300
|
7 | 33 | お問い合わせ |
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・弊社では常に保管条件を最適化するための見直しを行っています。最新の製品保管条件はホームページ上に記載されたものとなりますので、ご了承ください。
規格表
| 外観 | 無色～ほとんど無色透明液体 |
| 純度(GC) | 97.0 %以上 |
物性値（参考値）
| 比重 | 1.28 |
| 屈折率 | 1.55 |
| 水への溶解性 | 水と接触して分解する, 不溶 |
GHS
| 絵表示 |
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| 注意喚起語 | 危険 |
| 危険有害性情報 | H300 + H310 + H330 : 飲み込んだり，皮膚に接触したり，吸入すると生命に危険。 H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
| 注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P260 : 粉じん／煙／ガス／ミスト／蒸気／スプレーを吸入しないこと。 P270 : この製品を使用するときに，飲食又は喫煙をしないこと。 P262 : 眼，皮膚，衣類につけないこと。 P271 : 屋外又は換気の良い場所でのみ使用すること。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P284 : (換気が不十分な場合)呼吸用保護具を着用すること。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合：医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P361 + P364 : 汚染された衣類を直ちに全て脱ぎ，再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合：医師の診断/手当てを受けること。 P301 + P310 + P330 : 飲み込んだ場合：直ちに医師 に連絡すること。口をすすぐこと。 P302 + P352 + P310 : 皮膚に付着した場合：多量の水と石けん（鹸）で洗うこと。直ちに医師に連絡すること。 P304 + P340 + P310 : 吸入した場合：空気の新鮮な場所に移し，呼吸しやすい姿勢で休息させること。 直ちに医師に連絡すること。 P403 + P233 : 換気の良い場所で保管すること。容器を密閉しておくこと。 P405 : 施錠して保管すること。 |
法規情報
| 化審法 |
3-3359 |
| 消防法 | 危-4-3-III |
輸送情報
| UN番号 | UN3278 |
| クラス | 6.1 |
| 包装等級 | II |
利用例
TCI反応実例：DPPAを用いるカルバメートの合成
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使用した化学品
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実施手順
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チアゾール-4-カルボン酸 (500 mg, 3.87 mmol)とトリエチルアミン (0.59 mL, 4.26 mmol, 1.1 equiv)をtert-ブチルアルコール (2.0 mL)に溶かした溶液に，DPPA (0.92 mL, 4.26 mmol, 1.1 equiv)を0 °Cで加えた。30 分後反応溶液を90 °Cに昇温して21時間撹拌した後，溶液を室温まで冷やして減圧濃縮した。粗成生物をシリカゲルクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 0:1 - 1:1)で精製すると，tert-ブチル N-チアゾール-4-カルバメート (591 mg，収率 76%)が白色固体として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はLCでモニタリングした。
目的物のTLCをとると，Rf = 0.4 (酢酸エチル:ヘキサン = 1:4)であった。
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分析データ
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tert-ブチル N-チアゾール-4-カルバメート
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 8.58 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.06 (brs, 1H), 7.29 (brs, 1H), 1.51 (s, 9H).
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先行文献
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- Novel Syntheses of Variably Substituted Pyrrolo[2,3-d]thiazoles
利用例
リン酸アジドを用いたアジド化反応／ノシル化反応
文献
- Synthesis of 1,3-Cycloalkadienes from Cycloalkenes: Unprecedented Reactivity of Oxoammonium Salts
利用例
リン酸アジドを用いたアジド化反応
文献
- Total Synthesis of Camptothecin and Related Natural Products by a Flexible Strategy
利用例
縮合剤
実験例2): 1 (2.5 mmol)と2 (2.5 mmol)の無水DMF (15 mL)溶液を氷冷し，DPPA (3.0 mmol)をゆっくり加え，さらにトリエチルアミン(6.3 mmol)を滴下する。反応溶液を0 °Cで2時間攪拌後，室温まで昇温して24時間攪拌する。これを酢酸エチルで希釈し，有機層を10%クエン酸水溶液(50 mL)，水(50 mL)，飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50 mL)，水(50 mL)，飽和食塩水(50 mL)で洗浄後，無水硫酸ナトリウムで乾燥する。これを減圧下濃縮し，得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製することで，3 (収率83%)が得られる。
文献
- 1)Diphenylphosphoryl azide. New convenient reagent for a modified Curtius reaction and for peptide synthesis
- 2)Novel Naphthalene-N-sulfonyl-D-glutamic Acid Derivatives as Inhibitors of MurD, a Key Peptidoglycan Biosynthesis Enzyme
利用例
安定で扱いやすいアジド化剤，DPPA
実験例2): 1 (98 mg，0.40 mmol)，トリフェニルホスフィン(211 mg，0.81 mmol)およびDEAD (0.37 mL，40% トルエン溶液，0.81 mmol)のTHF (5 mL)溶液にDPPA(0.87 mL，4.04 mmol)を加え，室温で24時間攪拌する。溶液を減圧下濃縮し，シリカゲルカラムクロマトグラフィ(ジエチルエーテル:ヘキサン = 1:9)で精製することで，2 (108 mg，0.40 mmol，収率99%)が無色液体として得られる。
文献
- 1)Phosphorus in organic synthesis-VII: Diphenyl phosphorazidate (DPPA). A new convenient reagent for a modified Curtius reaction
- 2)A Versatile Enantioselective Synthesis of Barrenazines
PubMed Literature
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