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CAS RN: 112-55-0 | 製品コード: D0970
1-Dodecanethiol
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外観 | 無色~ほとんど無色透明液体 |
純度(GC) | 95.0 %以上 |
純度(よう素法) | 95.0 %以上 |
融点 | -7 °C |
沸点 | 277 °C |
引火点 | 128 °C |
比重 | 0.85 |
屈折率 | 1.46 |
極大吸収波長 | 205 nm |
水への溶解性 | 不溶 |
溶解性(可溶) | エーテル, エタノール, メタノール, アセトン, ベンゼン |
絵表示 | |
注意喚起語 | 危険 |
危険有害性情報 | H314 : 重篤な皮膚の薬傷及び眼の損傷 H317 : アレルギー性皮膚反応を起こすおそれ H410 : 長期継続的影響によって水生生物に非常に強い毒性。 |
注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P261 : 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避けること。 P273 : 環境への放出を避けること。 P272 : 汚染された作業衣は作業場から出さないこと。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P391 : 漏出物を回収すること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。 P303 + P361 + P353 : 皮膚(又は髪)に付着した場合:直ちに汚染された衣類を全て脱ぐこと。皮膚を流水/シャワーで洗うこと。 P333 + P313 : 皮膚刺激又は発しん(疹)が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。 P301 + P330 + P331 : 飲み込んだ場合:口をすすぐこと。無理に吐かせないこと。 P304 + P340 + P310 : 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し,呼吸しやすい姿勢で休息させること。 直ちに医師に連絡すること。 P305 + P351 + P338 + P310 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。直ちに医師に連絡すること。 P405 : 施錠して保管すること。 |
化審法 |
2-464 |
PRTR法 | 第一種指定化学物質 |
消防法 | 危-4-3-III |
RTECS# | JR3155000 |
UN番号 | UN1760 |
クラス | 8 |
包装等級 | III |
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使用した化学品
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- Nosylamide 1
- 1-Dodecanethiol [D0970]
- K2CO3 [P1748]
- Acetonitrile
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実施手順
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ノシルアミド 1 (384 mg, 0.95 mmol)、1-ドデカンチオール (339 µL, 1.42 mmol, 1.5 eq.)、K2CO3 (197 mg, 1.42 mmol, 1.5 eq.)のMeCN (4.7 mL)溶液を50 °Cで1日撹拌した。さらに1-ドデカンチオール (339 µL, 1.42 mmol, 1.5 eq.)、K2CO3 (197 mg, 1.42 mmol, 1.5 eq.)を加えて同温度で1日撹拌し、70 °Cまで昇温して1日撹拌した。得られた反応混合物に水 (10 mL)を加え、ジクロロメタン (4 x 10 mL)で抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄したのちに無水硫酸ナトリウムで乾燥した。これを濾過、濃縮し、残渣を中圧分取シリカゲルクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 5:95 - 33:67 - 50:50)で精製すると、アミン体2 (117 mg, 収率56%)が淡黄色液体として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 1:1, Rf = 0.10)でモニタリングした。
1-ドデカンチオールはわずかに臭気性があるため、ドラフト内で取り扱った。
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分析データ
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アミン体 2
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.24 (brd, J = 8.8 Hz, 2H), 6.86 (brd, J = 8.8 Hz, 2H), 5.51-5.30 (m, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.72 (s, 2H), 2.63 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.08 (brq, J = 7.0 Hz, 2H), 1.64-1.52 (m, 5H), 1.49 (brs, 1H).
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その他の文献
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- Application of Odorless Thiols for the Cleavage of 2-and 4-Nitrobenzenesulfonamides
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