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有機触媒型制御ラジカル重合に適したヨウ化アルキル系開始剤
No.185(2020/12発行)
リビングラジカル重合法は，従来のラジカル重合法では困難な分子量の制御が可能ですが，毒性のある遷移金属触媒を必要とし，それが製品中に残留するという課題があります。それに対し後藤らは，ヨウ化アルキル (1～4) を開始剤として用いた，有機触媒型制御ラジカル重合を報告しています。その報告によれば，それぞれのモノマーに適したヨウ化アルキルおよびBMPIやBNIといった有機塩を触媒量加えて重合を行うと，分子量分布が狭く，金属フリーのポリマーが合成できます（図. 1，2）1-3)。さらに，有機塩の代わりにアジドアニオンが触媒およびアジド化剤として機能する末端アジド化ポリマーのワンポット合成4)や，無溶媒もしくは環境負荷の少ない溶媒を用いるグリーンな反応条件5)も報告されており，これら開始剤の有用性は現在も広がりを見せています。
図1. リビングラジカル重合の概要
図2. 重合に適したヨウ化アルキルと触媒の範囲
文献
- 1) a) Systematic Study on Alkyl Iodide Initiators in Living Radical Polymerization with Organic Catalysts
- b) 有機触媒を用いたリビングラジカル重合
- c) 後藤 淳, 福田 猛, 辻井 敬亘, 特許第4543178号.
- d) A. Goto, PCT Int. Appl. WO 2015122404, 2015.
- 2) Reversible Generation of a Carbon-Centered Radical from Alkyl Iodide Using Organic Salts and Their Application as Organic Catalysts in Living Radical Polymerization
- 3) Photocontrolled Organocatalyzed Living Radical Polymerization Feasible over a Wide Range of Wavelengths
- 4) Solvent-Selective Reactions of Alkyl Iodide with Sodium Azide for Radical Generation and Azide Substitution and Their Application to One-Pot Synthesis of Chain-End-Functionalized Polymers
- 5) Biocompatible Choline Iodide Catalysts for Green Living Radical Polymerization of Functional Polymers
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