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堅牢かつ脱保護が容易な保護基をもつp-メトキシフェニル (MP)グリコシド
糖鎖の化学合成におけるアノマー位の保護基の必要条件は、グリコシド化などの反応条件に安定で、かつ糖供与体に誘導するために選択的に脱保護できることです。p-メトキシフェニル (MP)基はその必要条件に適しており、糖鎖合成に幅広く用いられています1,2)。MPグリコシドはMP基を硝酸アンモニウムセリウム(IV)で脱保護することで1位OH体を得られるため、続く反応によってフッ化糖やイミダート糖などに誘導できます。また、MPグリコシドから一工程でハロゲン化糖やチオグリコシドの糖供与体へと誘導することもできます3)。TCIでは、糖鎖合成に利用できる4-メトキシフェニルβ-D-グルコピラノシドだけでなく、Gb3-β-MPのようなオリゴ糖のMPグリコシドを含む幅広い製品ラインナップをご用意しています。
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引用文献
- 1) A highly stereoselective and practical synthesis of cyclomannohexaose, Cyclo{→4)-[α-D-Manp-(1→4)-]5-α-D-Manp-(1→}, a manno isomer of cyclomaltohexaose
- 2) Stereoselective total synthesis of the blood group I-active biantennary neolacto-glycodecaosyl ceramide
- 3) Conversion of p-methoxyphenyl glycosides into the corresponding glycosyl chlorides and bromides, and into thiophenyl glycosides