ペンタフルオロエチル化剤として用いられるエステル

ペンタフルオロプロピオン酸エチル(1)は，クロスカップリング反応においてペンタフルオロエチル基のソースになることが知られています。1に塩化銅(I)とカリウムtert-ブトキシドを作用させると，系中でペンタフルオロエチル銅中間体2が発生します。その後，空気中でアリールホウ酸もしくはアルゴン雰囲気下で臭化アリールを作用させると，クロスカップリングが進行してペンタフルオロエチル基が導入されます¹⁾。この反応は用いる試薬がいずれも安価なため，経済的にペンタフルオロエチル基を導入できる点が特長です。また，1とアセチルアリールおよびヒドラジンとの三成分連結反応も報告されており²⁾，ペンタフルオロエチル基をもつピラゾールを収率よく構築できます。

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引用文献

• 1) Direct Synthesis of Pentafluoroethyl Copper from Pentafluoropropionate as an Economical C₂F₅ Source: Application to Pentafluoroethylation of Arylboronic Acids and Aryl Bromides
  • H. Serizawa, K. Aikawa, K. Mikami, Org. Lett. 2014, 16, 3456.
• 2) Efficient one-pot synthesis of 5-perfluoroalkylpyrazoles by cyclization of hydrazone dianions
  • T. N. Ngo, S. A. Ejaz, T. Q. Hung, T. T. Dang, J. Iqbal, J. Lecka, J. Sévigny, P. Langer, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 8277.

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