芳香族ボロン酸誘導体の直接合成に有用なジボロン酸

テトラヒドロキシジボラン(1)は，芳香族ボロン酸誘導体の合成に有用なボロン酸導入試薬です^1-5）。例えばエタノール中，1にXPhosを配位子とするパラジウム触媒系において，塩化アリールを作用させることでアリールボロン酸が得られます。この時，反応後にジオールを加えると相当するアリールボロン酸エステルが，フッ化水素カリウムで処理するとトリフルオロボラート誘導体にそれぞれ変換可能です^1-3）。より安価に行える方法として，ニッケル触媒系を用いる方法も開発されており，ヘテロアリール誘導体の合成に有用です^4）。一方，芳香族アミンからジアゾニウム塩を経由する方法が報告されており，金属触媒を用いないアリールボロン酸の合成法として有用です^5）。