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CAS RN: 13675-18-8 | 製品コード: T2953
Tetrahydroxydiboron
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外観 | 白色~ほとんど白色粉末~結晶 |
純度(中和滴定) | 98.0~110.0 % |
融点 | 290 °C |
溶解性(可溶) | メタノール |
絵表示 | |
注意喚起語 | 警告 |
危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
注意書き | P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合:多量の水で洗うこと。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合:医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。 |
PRTR法 | 第一種指定化学物質 |
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実施手順
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trans-4-ニトロスチルベン (1.13 g, 5.00 mmol)とジボロン酸 (1.34 g, 15.0 mmol, 3.0 eq.)のDMF (30 mL)溶液に4,4’-ビピリジル (3.9 mg, 0.025 mmol, 0.50 mol%)を室温で加え、1時間撹拌した。反応溶液に1 mol/Lの炭酸水素ナトリウム水溶液 (100 mL)を加えた後、析出した固体を濾取した。濾物をシリカゲルクロマトグラフィー (ジクロロメタン:ヘキサン = 0:1 - 4:1)で精製すると、trans-4-アミノスチルベン (891 mg,収率91%)が黄色結晶として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はUPLCでモニタリングした。
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分析データ
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trans-4-アミノスチルベン
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.47 (d, 2H, J = 7.0 Hz), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.21 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 7.03 (d, 1H, J = 15 Hz), 6.91 (d, 1H, J = 15 Hz), 6.63 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 3.75 (brs, 2H).
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先行文献
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- Metal-Free, Rapid, and Highly Chemoselective Reduction of Aromatic Nitro Compounds at Room Temperature
乾燥したガラス容器にXPhos Pd G1 (7.38 mg, 0.01 mmol),X-Phos (9.52 mg, 0.02 mmol),テトラヒドロキシジボラン(133.5 mg, 1.5 mmol),酢酸カリウム(294 mg, 3 mmol),tert-ブトキシナトリウム(1 mg, 0.01 mmol)を加える。反応容器を減圧して窒素ガスを導入する作業を3回繰り返す。10 mLの脱気エタノールを加え,さらに4-クロロアニソール(1 mmol)を加える。反応液を80℃に加熱して18時間攪拌した後,室温に戻し酢酸エチルを用いてセライトろ過する。ろ液を濃縮した後,1M塩酸水(25mL)と酢酸エチル(25 mL)を加えて30分攪拌を行い,水層を分液する。有機層を飽和食塩水で洗浄し,水層を集めて酢酸エチル(10 mL)で3回洗浄する。有機層を1つに集め,無水硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ過後濃縮して得られた残渣に塩化メチレン,ジオール(1.35 mmol)を加え,反応が完結するまで室温で攪拌する。反応液を濃縮して得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製することで,アリールボロン酸エステルが得られる。
文献
- 1)Palladium-Catalyzed, Direct Boronic Acid Synthesis from Aryl Chlorides: A Simplified Route to Diverse Boronate Ester Derivatives
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