製品情報 > 今週のTCIトピックス > 今週のTCIトピックス 2023年 >

TCI反応実例：ジボロン酸を用いたニトロ基選択的還元反応

ジボロン酸と4,4'-ビピリジルを用いた、trans-4-ニトロスチルベンからtrans-4-アミノスチルベンへのニトロ基選択的還元反応を紹介します。

使用した化学品

• trans-4-Nitrostilbene [N0549]
• Diboronic Acid [T2953]
• 4,4'-Bipyridyl [B0469]
• DMF

実施手順

trans-4-ニトロスチルベン (1.13 g, 5.00 mmol)とジボロン酸 (1.34 g, 15.0 mmol, 3.0 eq.)のDMF (30 mL)溶液に4,4'-ビピリジル (3.9 mg, 0.025 mmol, 0.50 mol%)を室温で加え、1時間撹拌した。反応溶液に1 mol/Lの炭酸水素ナトリウム水溶液 (100 mL)を加えた後、析出した固体を濾取した。濾物をシリカゲルクロマトグラフィー (ジクロロメタン:ヘキサン = 0:1 - 4:1)で精製すると、trans-4-アミノスチルベン (891 mg，収率91%)が黄色結晶として得られた。

実施者コメント

反応溶液はUPLCでモニタリングした。

分析データ

trans-4-アミノスチルベン

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 7.47 (d, 2H, J = 7.0 Hz), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.21 (t, 1H, J = 7.0 Hz), 7.03 (d, 1H, J = 15 Hz), 6.91 (d, 1H, J = 15 Hz), 6.63 (d, 2H, J = 8.6 Hz), 3.75 (brs, 2H).

先行文献

• Metal-Free, Rapid, and Highly Chemoselective Reduction of Aromatic Nitro Compounds at Room Temperature
• • M. Jang, T. Lim, B. Y. Park, M. S. Han, J. Org. Chem. 2022, 87, 910.