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CAS RN: 878376-35-3 | 製品コード: P2398

Pyridine-2-sulfonyl Fluoride


純度(試験方法): >98.0%(GC)(T)
別名:
  • ピリジン-2-スルホニルフルオリド
  • PyFluor
製品書類:
5G
¥22,000
27   2   お問い合わせ

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製品コード P2398
純度(試験方法) >98.0%(GC)(T)
分子式・分子量 C__5H__4FNO__2S = 161.15 
物理的状態(20℃) 固体
保管温度 冷蔵 (0-10°C)
不活性ガス充填 不活性ガス充填
避けるべき条件 湿気(分解),熱
CAS RN 878376-35-3
Reaxys Registry Number 10151877
PubChem Substance ID 354333991
MDL番号

MFCD09265513

規格表
外観 白色~ほとんど白色粉末~塊
純度(GC) 98.0 %以上
純度(中和滴定) 98.0 %以上
NMR 構造を支持
物性値(参考値)
融点 26 °C
引火点 96 °C
GHS
絵表示 Pictogram
注意喚起語 危険
危険有害性情報 H314 : 重篤な皮膚の薬傷及び眼の損傷
H290 : 金属腐食のおそれ。
注意書き P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。
P260 : 粉じん/ミストを吸入しないこと。
P234 : 他の容器に移し替えないこと。
P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。
P390 : 物的被害を防止するためにも流出したものを吸収すること。
P303 + P361 + P353 : 皮膚(又は髪)に付着した場合:直ちに汚染された衣類を全て脱ぐこと。皮膚を流水/シャワーで洗うこと。
P301 + P330 + P331 : 飲み込んだ場合:口をすすぐこと。無理に吐かせないこと。
P363 : 汚染された衣類を再使用する場合には洗濯をすること。
P304 + P340 + P310 : 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し,呼吸しやすい姿勢で休息させること。 直ちに医師に連絡すること。
P305 + P351 + P338 + P310 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。直ちに医師に連絡すること。
P406 : 耐腐食性/耐腐食性内張りのある容器に保管すること。
P405 : 施錠して保管すること。
法規情報
輸送情報
UN番号 UN3261
クラス 8
包装等級 II
利用例
TCI反応実例:PyFluorを用いた、アルコールのフッ素化反応

TCI反応実例:PyFluorを用いた、アルコールのフッ素化反応

使用した化学品

実施手順

2,3-O-イソプロピリデン-D-リボノラクトン (500 mg, 2.66 mmol)とDBU (0.79 mL, 5.31 mmol)のトルエン (3.0 mL)溶液にPyFluor (513 mg, 3.19 mmol)のトルエン (3.6 mL)溶液を氷水浴下で加え、室温まで昇温して1日間撹拌した。水 (10 mL)を加えて反応を停止し、水層を酢酸エチル (3 x 5 mL)で抽出した。有機層を合わせ、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層をろ過し、減圧濃縮して得られた粗生成物を中圧分取シリカゲルクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 0:100 - 15:85)で精製すると、フッ素化体1 (309 mg, 収率61%)が白色固体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 2:1, Rf = 0.33)でモニタリングした。
PyFluorは融点が26 °Cであるため、湯煎等の加熱融解後に秤量すると試薬瓶から量り取りやすかった。

分析データ

フッ素化体 1

1H NMR (270 MHz, DMSO-d6); δ 4.94-4.74 (m, 4H), 4.64 (ddd, J = 3.0, 10.8, 27.8 Hz, 1H), 1.37 (s, 3H), 1.33 (s, 3H).

先行文献


利用例
PyFluor: 安定な脱酸素的フッ素化剤

実験例: 基質(1.0 mmol),トルエン(1 mL,0.5 mol/L),PyFluor (177 mg,1.1 eq.)およびDBU (300 µL,2 eq.)を容器に入れる。この時,PyFluorは液体にしてから加える(融点23 - 26 °C)。反応溶液を空気中,室温で48時間攪拌する。塩基を加えた際に発熱が見られ,スルホン酸エステルが生成する。反応が進行すると黄色~濃い橙色の沈殿が現れる。溶液をカラムクロマトグラフィで精製することで目的物が得られる。

文献


PubMed Literature


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