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CAS RN: 2005487-65-8 | 製品コード: H1748
(2-Hydroxy-5-methylphenyl)triphenylphosphonium Bromide
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規格表
| 外観 | 白色～ほとんど白色粉末～結晶 |
| 純度(HPLC) | 98.0 area%以上 |
| 純度(硝酸銀滴定) | 98.0 %以上 |
| NMR | 構造を支持 |
物性値（参考値）
| 融点 | 290 °C |
GHS
| 絵表示 |
|
| 注意喚起語 | 警告 |
| 危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
| 注意書き | P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋／保護眼鏡／保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合：多量の水で洗うこと。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合：医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ，再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合：医師の診断/手当てを受けること。 |
法規情報
輸送情報
利用例
TCI反応実例：位置選択的なアシル化触媒: MeTAPS-Br
使用した化学品
実施手順
1-フェニルエタン-1,2-ジオール (0.20 g, 1.4 mmol)，イソ酪酸無水物 (0.34 g, 2.1 mmol)，MeTAPS-Br (65 mg, 0.14 mmol) ，トリエチルアミン (0.29 g, 2.9 mmol) のトルエン (2 mL) 溶液を室温にて窒素雰囲気下で2時間攪拌した。反応溶液を直接シリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン:酢酸エチル = 10:1) で精製することで，イソブタン酸2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル (0.22 g，73%収率) が無色透明液体として得られた。
実施者コメント
反応溶液は1H NMRでモニタリングした。
アシル化の選択性は97：3 (モル比)で，第一級水酸基がアシル化されたものが優先して得られた。
副生成物の第二級アシル化体はカラムクロマトグラフィで分離できた。
分析データ（イソブタン酸2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル）
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.43-7.28 (m, 5H), 4.96 (dd, J = 8.2, 3.7 Hz, 1H), 4.29 (dd, J = 11.7, 3.4 Hz, 1H), 4.19 (dd, J = 11.5, 8.2 Hz, 1H), 2.65 (br, 1 H), 2.60 (sept, J = 6.9 Hz, 1H), 1.17 (d, J = 6.9 Hz, 6H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 177.5, 140.0, 128.7 (2 C), 128.4, 126.3 (2 C), 72.7, 69.3, 34.1, 19.1 (2 C).
先行文献
- A Phosphonium Ylide as an Ionic Nucleophilic Catalyst for Primary Hydroxyl Group Selective Acylation of Diols
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