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CAS RN: 80029-43-2 | 製品コード: H0468
1-Hydroxybenzotriazole Monohydrate

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外観 | 白色~ほとんど白色粉末~結晶 |
純度(中和滴定) | 97.0 %以上 |
メタノール溶状 | ほとんど澄明以内 |
水分 | 11.0~16.0 % |
融点 | 160 °C |
溶解性(可溶) | メタノール |
絵表示 |
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注意喚起語 | 警告 |
危険有害性情報 | H320 : 眼刺激。 H412 : 長期継続的影響によって水生生物に有害。 H228 : 可燃性固体 |
注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P273 : 環境への放出を避けること。 P240 : 容器及び受け機器を設置しボンドで接着する。 P210 : 熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざけること。-禁煙。 P241 : 防爆型の電気機器/換気装置/照明機器/機器を使用すること。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P370 + P378 : 火災の場合:消火するために乾燥砂 , 粉末消火剤 (ドライケミカル) または耐アルコール性フォームを使用すること。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合:医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 |
化審法 |
5-3579, 5-3603 |
消防法 | 危-5-I |
RTECS# | DM1288000 |
UN番号 | UN3474 |
クラス | 4.1 |
包装等級 | I |
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使用した化学品
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実施手順
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1-(2-メトキシフェニル)ピペラジン (500 mg, 2.6 mmol)にDMF (15 mL)を加えた。N-ベンジルオキシカルボニル-L-フェニルアラニン (770 mg, 2.60 mmol)およびHOBt·H2O (414 mg, 2.71 mmol)を加えて0 °Cに冷却した。EDC·HCl (515 mg, 2.71 mmol)を加えて室温まで昇温した。20時間攪拌してTLCで反応の完結を確認した後,水 (20 mL)および酢酸エチル(30 mL)を加えた。有機層を水 (20 mL×2)で洗浄し,飽和食塩水 (20 mL)および無水硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮することで粗製 (1.2 g)を薄黄色オイルとして得た。粗製をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸エチル : ヘキサン = 60 : 40)で精製すると,化合物 1 (1.10 g, 2.32 mmol, 90%)が白色粉末として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はTLC (ヘキサン : 酢酸エチル = 4 : 6, Rf = 0.40)でモニタリングした。
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分析データ(化合物1)
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1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.39-7.16 (m, 10H), 6.99 (m, 1H), 6.91-6.84 (m, 2H), 6.78 (m, 1H), 5.73 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 5.12-5.01 (m, 2H), 4.91 (dd, J= 7.7, 7.3 Hz, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.71-3.63 (m, 2H), 3.51 (m, 1H), 3.31 (m, 1H), 3.07-2.78 (m, 5H), 2.51 (m, 1H).
HOBtは,縮合反応での活性化剤として広く用いられています。
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使用した化学品
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実施手順
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N-Boc-L-ロイシン一水和物(2.49 g, 10.0 mmol)とL-フェニルアラニンメチル塩酸塩(2.16 g, 10.0 mmol)のアセトニトリル(46 mL)溶液にN,N-ジイソプロピルエチルアミン(2.59 g, 20.0 mmol)とHOBt·H2O (1.53 g, 10.0 mmol)を室温で加えた。溶液を0 °Cに冷却し,撹拌しながらアセトニトリル(7 mL)に溶解させたDCC (粒状) (2.06 g, 10.0 mmol)を加えた。反応液を0 °Cで1時間撹拌後,室温で3時間撹拌した。析出した1,3-ジシクロヘキシル尿素をろ別後,ろ液を減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル(75 mL)に溶解し,分液漏斗中で0.33 mol/Lクエン酸水溶液(50 mL),飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50 mL,2回),水(50 mL)で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後,減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン= 1:3)で精製すると, Boc-Leu-Phe-OMe (3.42 g,収率87%)が白色結晶として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 1 : 1, Rf = 0.30)とGCでモニタリングした。
DCCは融解するのを避けるため,秤量を手早く行った。
DCCによるかぶれを防ぐため,適切な保護具を装着してドラフト内で作業を行った。
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分析データ(Boc-Leu-Phe-OMe)
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1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.28–7.19 (m, 3H), 7.08 (brd, 2H, J = 7.2 Hz), 6.51 (d, 1H,J = 8.0 Hz), 4.85–4.80 (m, 2H), 4.12–4.07 (m, 1H), 3.68 (s, 3H), 3.15–3.03 (m, 2H), 1.66–1.57 (m, 2H), 1.41 (brs, 10H), 0.89 (t, 6H, J = 6.0 Hz).
13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 172.1, 171.6, 155.4, 135.7, 129.2, 128.5, 127.1, 80.0, 53.1, 52.2, 41.2, 37.9, 28.2, 24.6, 22.8, 21.9.
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先行文献
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- 17α-Ethynylestradiol Peptide Labeling by ‘Click’ Chemistry
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その他の参考文献
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- Synthesis of Natural and Unnatural Cyclooligomeric Depsipeptides Enabled by Flow Chemistry
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