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CAS RN: 538-75-0 | 製品コード: D4876

N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide (Granulated)

Chemical Structure of N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide  (Granulated)

純度(試験方法): >98.0%(GC)
化審法:   3-2267
別名:
  • N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド (粒状)
  • DCC (Granulated)
製品書類:
100G
¥6,300
7   22   33  

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製品コード D4876
純度(試験方法) >98.0%(GC)
分子式・分子量 C__1__3H__2__2N__2 = 206.33 
物理的状態(20℃) 固体
保管温度 冷蔵 (0-10°C)
不活性ガス充填 不活性ガス充填
避けるべき条件 湿気(分解),熱
容器 100G-広口プラスチック容器 (画像を見る)
CAS RN 538-75-0
Reaxys Registry Number 610662
SDBS(産業技術総合研究所スペクトルDB) 2412
Merck Index(14) 3096
MDL番号

MFCD00011659

規格表
外観 白色~ほとんど白色粉末~塊
純度(GC) 98.0 %以上
NMR 構造を支持
物性値(参考値)
融点 34 °C
沸点 124 °C/6 mmHg
水への溶解性 不溶
溶解性(可溶) メタノール
GHS
絵表示 Pictogram Pictogram Pictogram
注意喚起語 危険
危険有害性情報 H330 : 吸入すると生命に危険。
H311 : 皮膚に接触すると有毒。
H302 : 飲み込むと有害。
H315 : 皮膚刺激。
H318 : 重篤な眼の損傷。
H371 : 臓器の障害のおそれ
H317 : アレルギー性皮膚反応を起こすおそれ
注意書き P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。
P272 : 汚染された作業衣は作業場から出さないこと。
P260 : 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーを吸入しないこと。
P270 : この製品を使用するときに,飲食又は喫煙をしないこと。
P271 : 屋外又は換気の良い場所でのみ使用すること。
P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。
P284 : (換気が不十分な場合)呼吸用保護具を着用すること。
P308 + P311 : ばく露又はばく露の懸念がある場合:医師に連絡すること。
P361 + P364 : 汚染された衣類を直ちに全て脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。
P333 + P313 : 皮膚刺激又は発しん(疹)が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。
P301 + P312 + P330 : 飲み込んだ場合:気分が悪いときは医師に連絡すること。口をすすぐこと。
P302 + P352 + P312 : 皮膚に付着した場合:多量の水と石けん(鹸)で洗うこと。 気分が悪いときは医師に連絡すること。
P304 + P340 + P310 : 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し,呼吸しやすい姿勢で休息させること。 直ちに医師に連絡すること。
P305 + P351 + P338 + P310 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。直ちに医師に連絡すること。
P403 + P233 : 換気の良い場所で保管すること。容器を密閉しておくこと。
P405 : 施錠して保管すること。
法規情報
化審法 3-2267
RTECS# FF2160000
輸送情報
UN番号 UN2811
クラス 6.1
包装等級 II
利用例
TCI反応実例:HOBtを用いた縮合反応

D4876は粒状のDCCで,従来品より秤量しやすく,扱いも容易です。

使用した化学品

実施手順

N-Boc-L-ロイシン一水和物(2.49 g, 10.0 mmol)とL-フェニルアラニンメチル塩酸塩(2.16 g, 10.0 mmol)のアセトニトリル(46 mL)溶液にN,N-ジイソプロピルエチルアミン(2.59 g, 20.0 mmol)とHOBt·H2O (1.53 g, 10.0 mmol)を室温で加えた。溶液を0 °Cに冷却し,撹拌しながらアセトニトリル(7 mL)に溶解させたDCC (粒状) (2.06 g, 10.0 mmol)を加えた。反応液を0 °Cで1時間撹拌後,室温で3時間撹拌した。析出した1,3-ジシクロヘキシル尿素をろ別後,ろ液を減圧濃縮した。残渣を酢酸エチル(75 mL)に溶解し,分液漏斗中で0.33 mol/Lクエン酸水溶液(50 mL),飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(50 mL,2回),水(50 mL)で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後,減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン= 1:3)で精製すると, Boc-Leu-Phe-OMe (3.42 g,収率87%)が白色結晶として得られた。

実施者コメント

反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 1 : 1, Rf = 0.30)とGCでモニタリングした。
DCCは融解するのを避けるため,秤量を手早く行った。
DCCによるかぶれを防ぐため,適切な保護具を装着してドラフト内で作業を行った。

分析データ(Boc-Leu-Phe-OMe)

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.28–7.19 (m, 3H), 7.08 (brd, 2H, J = 7.2 Hz), 6.51 (d, 1H,J = 8.0 Hz), 4.85–4.80 (m, 2H), 4.12–4.07 (m, 1H), 3.68 (s, 3H), 3.15–3.03 (m, 2H), 1.66–1.57 (m, 2H), 1.41 (brs, 10H), 0.89 (t, 6H, J = 6.0 Hz).

13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 172.1, 171.6, 155.4, 135.7, 129.2, 128.5, 127.1, 80.0, 53.1, 52.2, 41.2, 37.9, 28.2, 24.6, 22.8, 21.9.

先行文献

その他の参考文献


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