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CAS RN: 27318-90-7 | 製品コード: P1973
1,10-Phenanthroline-5,6-dione
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規格表
| 外観 | うすい黄色～くすんだ黄色～暗い緑色粉末～結晶 |
| 純度(HPLC) | 98.0 area%以上 |
| 純度(非水法) | 98.0 %以上 |
物性値（参考値）
| 融点 | 257 °C |
| 極大吸収波長 | 251(MeOH) nm |
GHS
| 絵表示 |
|
| 注意喚起語 | 警告 |
| 危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
| 注意書き | P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋／保護眼鏡／保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合：多量の水で洗うこと。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合：医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ，再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合：医師の診断/手当てを受けること。 |
法規情報
輸送情報
利用例
DNAを標的とした抗腫瘍・抗菌剤、Phendioneとその錯体
1,10-フェナントロリン-5,6-ジオン (バイオ分野文献での別称：Phendione, LDN-73794) は、Ag(I) および Cu(II) とphendio錯体を形成することが知られています。これらPhendioneとその錯体はDNA合成を阻害し、抗腫瘍・抗菌・抗真菌活性を示すことが報告されています1-4)。また、Phendione (引用文献での名称：LDN-73794) は、パーキンソン病の治療ターゲットとして期待されているLRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) -G2019S を阻害することも確認されています5)。(本製品は試薬であり、試験・研究用のみにご使用ください。)
文献
- 1) In vitro anti-tumour effect of 1,10-phenanthroline-5,6-dione (phendione), [Cu(phendione)3](ClO4)2·4H2O and [Ag(phendione)2]ClO4 using human epithelial cell lines
- 2) Phenanthroline derivatives with improved selectivity as DNA-targeting anticancer or antimicrobial drugs
- 3) In vitro and in vivo studies into the biological activities of 1,10-phenanthroline, 1,10-phenanthroline-5,6-dione and its copper(ii) and silver(i) complexes
- 4) Antimicrobial action of 1,10-phenanthroline-based compounds on carbapenemase-producing Acinetobacter baumannii clinical strains: efficacy against planktonic- and biofilm-growing cells
- 5) Kinetic Mechanistic Studies of Wild-Type Leucine-Rich Repeat Kinase2: Characterization of the Kinase and GTPase Activities
利用例
二官能性キノンを酸化触媒として用いる二級アミンの分子状酸素による脱水素化反応
実験例：(Scheme1, R1 = H)：25ｍLフラスコに1,10-フェナントロリン-5,6-ジオン (10.5 mg, 0.05 mmol) と1,2,3,4-テトラヒドロ-6,7-ジメトキシイソキノリン (194.6 mg, 1.0 mmol) と無水アセトニトリル (3.0 mL) を加える。フラスコに酸素を封入してから酸素バルーンを取り付ける。よう化亜鉛 (7.98 mg, 0.025 mmol) とPPTS (37.7 mg, 0.15 mmol) のアセトニトリル (1.0 mL) 溶液を加えてから室温で24時間激しく撹拌する。反応混合物を酢酸エチル (50 mL) で希釈してから1M水酸化ナトリウム水溶液 (25 mL) で洗浄する。水層を酢酸エチル (2 x 25 mL) で抽出する。有機層を合一して，飽和食塩水で洗浄する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥してから濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (溶離液：酢酸エチルまたは酢酸エチル/ヘキサン) を用いて精製すると，粘性油状の3,4-ジヒドロ-6,7-ジメトキシイソキノリン (176.1 mg, 収率91%) が得られる。
文献
利用例
電子受容特性を持つ縮環共役系フェナントロリン金属配位子の合成
脱水エタノール (40 mL)に1,10-フェナントロリン-5,6-ジオン (0.618 g, 2.94 mmol)と2,3-ジアミノ-1,4-ナフトキノン塩酸塩 (0.660 g, 2.94 mmol)を加え，懸濁液を加熱還流下で1.5時間撹拌する(緑色の固体が析出)。反応混合物を室温まで冷却後，生成した固体をろ過し，エタノール次いでジエチルエーテルで洗浄する。減圧下，得られた固体を乾燥することにより，目的とする配位子1 (0.926 g, 87%)が緑色の固体として得られる。
文献
- Synthesis of a new polypyridinic highly conjugated ligand with electron-acceptor properties.
PubMed Literature
記事/パンフレット
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規格表
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