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CAS RN: 19172-47-5 | 製品コード: B1133
Lawesson's Reagent [Sulfurating Reagent]
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外観 | 白色~うすい黄色~緑色粉末~結晶 |
純度(よう素法) | 93.0 %以上 |
融点 | 230 °C |
絵表示 | |
注意喚起語 | 警告 |
危険有害性情報 | H302 + H332 : 飲み込んだり,吸入すると有害。 H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P261 : 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避けること。 P270 : この製品を使用するときに,飲食又は喫煙をしないこと。 P271 : 屋外又は換気の良い場所でのみ使用すること。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合:多量の水で洗うこと。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合:医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。 P301 + P312 + P330 : 飲み込んだ場合:気分が悪いときは医師に連絡すること。口をすすぐこと。 P304 + P340 + P312 : 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し,呼吸しやすい姿勢で休息させること。 気分が悪いときは医師に連絡すること。 |
使用した化学品
実施手順
Lawesson試薬 (2.38 g, 5.88 mmol)のジクロロメタン (42 mL)溶液に,2-ピロリドン (1.0 g, 11.75 mmol)のジクロロメタン (42 mL)溶液を窒素雰囲気下,室温で加えた。反応液を2時間撹拌後,減圧濃縮し溶媒を留去して粗生成物 (3.56 g,白色固体)が得られた。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー (ヘキサン:酢酸エチル = 9:1 - 6:4)で精製すると,ピロリジン-2-チオン (0.79 g,収率66%)が白色固体として得られた。
実施者コメント
Lawesson試薬は悪臭があるため,ドラフト内で反応を行った。
反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 3:2, Rf = 0.28)でモニタリングした。
分析データ(ピロリジン-2-チオン)
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.61 (brs, 1H), 3.61 (t, 2H, J = 8.0 Hz), 2.86 (t, 2H, J = 8.0 Hz), 2.20-2.12 (m, 2H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 205.83, 49.66, 43.21, 22.91.
先行文献
- Ruthenium Catalyzed Synthesis of Enaminones
文献
- S. O. Lawesson, et al., Bull. Soc. Chim. Belg. 1978, 87, 223; 87, 229; 87, 293; 87, 299.
- R. Shabana, et al., Nouv. J. Chim. 1980, 4, 47.