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有機合成に使用できる金属ナトリウム分散体
No.181(2019/08発行)
SD Super Fine™（1）のような金属ナトリウム分散体は，ポリ塩化ビフェニル（PCB）の脱塩素化による無害化処理など工業分野で使用されてきました。近年，Bouveault−Blanc還元1) や第三級アミドの還元2)など，有機合成反応への新たな応用例の報告が相次いでいます。例えば高井らは，1と有機塩化物を用いた有機ナトリウム化合物の簡便な調製とその触媒的クロスカップリング反応への応用を報告しています3)。調製された有機ナトリウム化合物は，トランスメタル化により有機亜鉛やホウ素化合物に変換でき，それぞれ根岸クロスカップリングや鈴木-宮浦クロスカップリングにワンポットで適用できます。さらに，アリールナトリウムとアリールハライドを用いた直接的クロスカップリングも可能です(Scheme 1)。また，彼らは1を用いたNaTMP（2）のリチウムフリーな合成法を2通り報告しました4) (Scheme 2)。調製された2は，Wittig反応やアルケンの異性化，ヘテロアレーンの修飾に有用です。一方，森らは1がTHFをはじめとした有機溶媒の脱水に適していることを報告しています5)。一般的に用いられる塊状ナトリウムと比較して表面積が非常に大きいため，少量かつ短時間で脱水溶媒が得られ，後処理も容易です。
文献
- 1)Evaluating a Sodium Dispersion Reagent for the Bouveault-Blanc Reduction of Esters
- 2)Reduction and Reductive Deuteration of Tertiary Amides Mediated by Sodium Dispersions with Distinct Proton Donor-Dependent Chemoselectivity
- 3)Organosodium compounds for catalytic cross-coupling
- 4)Lithium‐Free Synthesis of Sodium 2,2,6,6‐Tetramethylpiperidide and Its Synthetic Applications
- 5)Revisiting of Benzophenone Ketyl Still: Use of a Sodium Dispersion for the Preparation of Anhydrous Solvents
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