グルコシノレートはアブラナ科(キャベツ,ブロッコリー,芥子菜など)やフウチョウソウ科[セイヨウフウチョウボク(ケッパー)]の植物に存在する含硫化合物です。グルコシノレートは主に脂肪族,芳香族,インドールの3つの型に分けられます。これらの型は異なるアミノ酸前駆体から合成されます。脂肪族型はアラニンやイソロイシン,ロイシン,メチオニン,バリン,芳香族型はフェニルアラニンやチロシンから,インドール型はトリプトファンからそれぞれ合成されます1)。
グルコシノレートは内在性の酵素であるミロシナーゼによって加水分解され,イソチオシアネートやチオシアネート,ニトリル,硫黄に分解されます2)。ベンジルイソチオシアネートはグルコトロペオリンの酵素的加水分解物で2,3), 抗がん剤として最も精力的に研究されているイソチオシアネートの一つです4-10)。
上記掲載の化合物はグルコトロペオリンカリウム(1)です。
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グルコシノレート / Glucosinolate
No.158(2013/07発行)
文献
- 1)Herbivore induction of the glucosinolate-myrosinase defense system: major trends, biochemical bases and ecological significance
- 2)The myrosinase-glucosinolate system, its organisation and biochemistry
- 3)Investigation of the Glucosinolates of Lepidium Sativum growing in Egypt and their biological activity
- H. M. Radwan, M. M. El-Missiry, W. M. Al-Said, A. S. Ismail, K. A. Abdel Shafeek, M. M. Seif-El-Nasr, Res. J. Medicine Med. Sci. 2007, 2, 127.
- 4)Phytochemicals from cruciferous plants protect against cancer by modulating carcinogen metabolism
- 5)Chemoprevention of cancer by isothiocyanates, modifiers of carcinogen metabolism
- 6)Involvement of the mitochondrial death pathway in chemopreventive benzyl isothiocyanate-induced apoptosis
- 7)Cell cycle arrest, apoptosis induction and inhibition of nuclear factor kappa B activation in anti-proliferative activity of benzyl isothiocyanate against human pancreatic cancer cells
- 8)Benzyl isothiocyanate targets mitochondrial respiratory chain to trigger reactive oxygen species-dependent apoptosis in human breast cancer cells
- 9)Prevention of mammary carcinogenesis in MMTV-neu mice by cruciferous vegetable constituent benzyl isothiocyanate
- 10)Benzyl isothiocyanate inhibits oncogenic actions of leptin in human breast cancer cells by suppressing activation of signal transducer and activator of transcription 3
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