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熱および衝撃に安定なジアゾ基転移反応試薬 / New Stable Diazotransfer Reagent against Heat and Impact / Friction
No.152(2012/01発行)
北村らが開発した2-アジド-1,3-ジメチルイミダゾリニウムヘキサフルオロホスファート（1）は，熱，衝撃，摩擦に安定な結晶性のジアゾ基転移反応試薬です。示差走査熱量測定（DSC）から熱分解温度は200 ℃，落鎚感度試験および摩擦感度試験では共に陰性で，熱あるいは衝撃に対して安定であると報告されています1)。1は塩基性条件下，短時間で1,3-ジカルボニル化合物と反応し，高収率で対応するジアゾ化合物を与えます1)。なお，副生成物は水に可溶なため，通常の分液操作で除去が可能です。
また，北村らは1から種々の一級アミン類へのジアゾ基転移反応についても報告しており，室温～50 ℃の温和な条件下で芳香族および脂肪族アミンから対応するアジド類が得られています2)。
1は取り扱いが容易であり，合成中間体として重要なα-ジアゾカルボニル化合物やアジド類を簡便に合成できる有用なジアゾ基転移反応試薬です。
文献
- 1)2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium salts: Efficient diazo-transfer reagents for 1,3-dicarbonyl compounds
- 2)Direct synthesis of organic azides from primary amines with 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate
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また，地域等によって販売製品が異なります。製品詳細ページが表示されない場合は，販売は行っておりませんのでご了承ください。
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