Maximum quantity allowed is 999
注文本数を選んでください。
強力かつ取り扱い容易なペプチド縮合剤 / Powerful and Easy Peptide Coupling Reagent
フルオロ-N,N,N',N'-テトラメチルホルムアミジニウムヘキサフルオロホスファート（TFFH, 1）は液相合成と固相合成の両方で利用可能な有用なペプチド縮合剤です1,2)。1はアルコール，チオール，ジチオカルバマートとカルボン酸の反応において有用な活性化剤として機能し，高収率でアシル化体を与えます1-4)。1は非吸湿性で冷蔵保存可能な，通常の実験室でも扱いやすい試薬です。
実験例： 保護されたロイシンエンケファリンの液相合成2)
Fmoc-Phe-OH (0.189 g, 0.5 mmol) とH-Leu-OtBu•HCl (0.112 g, 0.5 mmol) のCH2Cl2 (10 mL) 溶液に5%Na2CO3水溶液 (5 mL) を加え，室温で撹拌する。この反応溶液にTFFH (0.198 g, 0.75 mmol) のCH2Cl2 (5 mL) 溶液を加えて1時間撹拌する。分離した有機層を水，次いで飽和食塩水で洗浄し，硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧濃縮して得られる白色固体をCH2Cl2 (10 mL) に溶解する。この溶液にトリス(2-アミノエチル)アミン （TAEA） (7 mL) を加えて脱保護するとH-Phe-Leu-OtBuが得られる。同様操作の繰り返しで必要なアミノ酸を追加して保護基化ロイシンエンケファリン（Fmoc-Tyr(tBu)-Gly-Gly-Phe-Leu-OtBu）の白色固体 (0.265 g, Y. 60.7%) が得られる。
Fmoc-Phe-OH (0.189 g, 0.5 mmol) とH-Leu-OtBu•HCl (0.112 g, 0.5 mmol) のCH2Cl2 (10 mL) 溶液に5%Na2CO3水溶液 (5 mL) を加え，室温で撹拌する。この反応溶液にTFFH (0.198 g, 0.75 mmol) のCH2Cl2 (5 mL) 溶液を加えて1時間撹拌する。分離した有機層を水，次いで飽和食塩水で洗浄し，硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧濃縮して得られる白色固体をCH2Cl2 (10 mL) に溶解する。この溶液にトリス(2-アミノエチル)アミン （TAEA） (7 mL) を加えて脱保護するとH-Phe-Leu-OtBuが得られる。同様操作の繰り返しで必要なアミノ酸を追加して保護基化ロイシンエンケファリン（Fmoc-Tyr(tBu)-Gly-Gly-Phe-Leu-OtBu）の白色固体 (0.265 g, Y. 60.7%) が得られる。
文献
- 1)Review
- 2)Peptide and acyl fluoride synthesis
- 3)Conversion of carboxylic acids to anilides, hydrazides and azides
- 4)Acylation of alcohols, thiols and dithiocarbamates
関連製品
掲載されている情報は，ご覧の「TCIメール」発行当時のものです。ご注文の際には最新情報をご覧ください。
また，地域等によって販売製品が異なります。製品詳細ページが表示されない場合は，販売は行っておりませんのでご了承ください。
また，地域等によって販売製品が異なります。製品詳細ページが表示されない場合は，販売は行っておりませんのでご了承ください。