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ベンザイン前駆体 / Benzyne Precursors
No.135(2007/07発行)
- T2089
- 2-(Trimethylsilyl)phenyl Trifluoromethanesulfonate (1)
- M1882
- 4-Methyl-2-(trimethylsilyl)phenyl Trifluoromethanesulfonate (2)
- M1883
- 2-Methyl-6-(trimethylsilyl)phenyl Trifluoromethanesulfonate (3)
- M1884
- 3-Methoxy-2-(trimethylsilyl)phenyl Trifluoromethanesulfonate (4)
- M1885
- 4-Methoxy-2-(trimethylsilyl)phenyl Trifluoromethanesulfonate (5)
- T2465
- 1-(Trimethylsilyl)-2-naphthyl Trifluoromethanesulfonate (6)
- T2466
- 3-(Trimethylsilyl)-2-naphthyl Trifluoromethanesulfonate (7)
- B3047
- 3,3'-Bis(trimethylsilyl)biphenyl-4,4'-diyl Bis(trifluoromethanesulfonate) (8)
- T2467
- 1,3,5-Tris[4-(trifluoromethanesulfonyloxy)-3-(trimethylsilyl)phenyl]benzene (9)
通常，ベンザインの発生には強塩基などの添加や高温条件が必要とされていますが，これらを必要としない温和な条件下で利用可能なベンザイン前駆体が開発されています。2-TMS-フェニルトリフラート1およびその類縁体もその一つで，温和な条件下，フッ化物イオンによりベンザインを発生します。その際，Pd触媒を使用する反応で問題となる脱離基を副生しないため，多環芳香環化合物の効率的合成にも利用されています。
文献
- 1)Y. Himeshima, T. Sonoda, H. Kobayashi, Chem. Lett. 1983, 12, 1211.
- 2)T. T. Jayanth, M. Jeganmohan, C.-H. Cheng, J. Org. Chem. 2004, 69, 8445.
- 3)A. Cobas, E. Guitián, L. Castedo, J. Org. Chem. 1997, 62, 4896.
- 4)D. Peña, S. Escudero, D. Pérez, E. Guitián, L. Castedo, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2659.
- 5)D. Peña, D. Pérez, E. Guitián, L. Castedo, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5827.
- 6)D. Peña, D. Pérez, E. Guitián, L. Castedo, J. Org. Chem. 2000, 65, 6944.
- 7)E. Yoshikawa, K. V. Radhakrishnan, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7280.
- 8)Z. Liu, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2006, 71, 3198.
- 9)U. K. Tambar, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5340.
- 10)J. Zhao, R. C. Larock, Org. Lett., 2005, 7, 4273.
- 11)東京化成工業（株）, TCIメール 2006, number 129, 16.
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