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ホスホニウムイリド / Phosphonium Ylide
No.116(2002/10発行)
1は安定なホスホニウムイリドで，Wittig試薬として様々なカルボニル化合物と反応し，α，β-不飽和ニトリルを与えます1)。また，1はEDCI，DMAPの存在下，カルボン酸と反応してシアノケトホスホラン2を生成します。この2はオゾンで酸化し，次いでアミンやアルコールなどの求核剤と反応させることにより，α-ケトアミド，α-ケトエステルなどを合成することができます2)。近年，α-ケトアミドは酵素活性阻害剤の薬理活性団として注目を集めています3)。1を用いるこの合成法は，カルボン酸からα-ケトアミドを得るための簡便かつ有効な合成法です。
文献
- 1)Reactions of 1-cyanoalkylidenetriphenylphosphoranes
- 2)(Cyanomethylene)phosphoranes as novel carbonyl 1,1-dipole synthons
- 3)A convergent synthesis of bis-2-oxo amide triacylglycerol analogues
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