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フッ化糖 / Glycosyl Fluoride
No.114(2002/04発行)
フッ化糖は古くから知られていましたが，糖供与体としての有用性は，1981年，向山らによって開発されたエーテル溶媒中でSnCl2-AgClO4を反応剤とする1,2-シス-α-グルコシドの立体選択的合成によって認識されました。フッ化糖の特長は他のハロゲン化糖に比べ格段に安定で取り扱いやすいことです。先の報告からフッ素原子と親和力の強い各種反応剤の探索につながり，糖を含有する種々の化合物の合成に広く応用されるようになりました1,2)。
最近，向山らは触媒としてTrB(C6F5)4を用いた立体選択的なグリコシル化について報告しています。その方法を用いて，1から高収率に立体選択性良くβ-D-グリコシドが得られています3)。
また，ネオ糖脂質4の合成において，高マンノース型糖鎖を構築するためのビルディングブロック3の合成原料に本品2が用いられています4)。
文献
- 1)Review
- 橋本俊一, 池上四郎, “糖鎖工学”, 糖鎖工学研究協議会編, 産業調査会 1992, 477.
- 2)Glycosylation of hydroxy compounds using glucopyranosyl fluoride
- 3)A catalytic and stereoselective glycosylation with β-glycosyl fluorides
- 4)Synthesis of high-mannose type neoglycolipids
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