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キラル磁気異方性試薬
No.111(2001/07発行)
光学活性化合物を誘導体化した後に，NMRスペクトルを測定して絶対配置を決定する方法は，X線結晶構造解析法，CDスペクトル法に比べて簡便な方法として利用されています。1(MαNP)は，光学活性アルコールの絶対配置を決定するための誘導体化試薬です。これまでにも，MTPA (2-Methoxy-2-trifluoromethyl-2-phenylacetic Acid)，MNA [2-Methoxy-2-(2-naphthyl)acetic Acid]，MPA (2-Methoxy-2-phenylacetic Acid) 等が，誘導体化試薬として用いられていますが，ナフタレン環を有する1は，高い異方性効果と，キラル炭素上に活性水素を持たないので誘導体化に際し，ラセミ化を起こさないという利点があります。例えば，(+)-2-Butanolの絶対配置は次のようにして決定することができます。
１） (+)-2-Butanolと1a, 1bをそれぞれ反応させてジアステレオマーを合成
(scheme 1)，
２) 得られた２つのジアステレオマーの1H-NMRを測定，
３) アルコール部分の化学シフトからΔδ(=δR-δS)を求める (Table 1)
(scheme 1)，
２) 得られた２つのジアステレオマーの1H-NMRを測定，
３) アルコール部分の化学シフトからΔδ(=δR-δS)を求める (Table 1)
不斉中心に対してエステル部，プロトンの位置をFig.1のように決め，Δδの値がプラスになる基を右側に描くと，絶対配置を決定することができます。従って，(+)-2-Butanolの絶対配置はFig.1のようになり，S体と決定することができます。
また，(±)-2-Butanolと1aあるいは1bの一方から得られる２つのジアステレオマーは，シリカゲルHPLCで分離されるので光学活性アルコール等の光学純度を測定することもできます。
また，(±)-2-Butanolと1aあるいは1bの一方から得られる２つのジアステレオマーは，シリカゲルHPLCで分離されるので光学活性アルコール等の光学純度を測定することもできます。
文献
- 1)東京化成工業（株）, 特願2000-115896.
- 2)N. Harada, M. Watanabe, S. Kuwahara, A. Sugio, Y. Kasai, A. Ichikawa,
Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1249.
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また，地域等によって販売製品が異なります。製品詳細ページが表示されない場合は，販売は行っておりませんのでご了承ください。
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