ビスマスは15族第6周期に属し，安定元素のうちでは最も大きい原子量を持っています。また，その毒性が低いことが知られているため，一部の化合物は経口薬剤や化粧品などの成分に利用されています。
近年，有機ビスマス化合物を合成反応に利用した研究が盛んに行なわれており，中でも3価および5価の芳香族ビスマス化合物が反応に用いられています1)。
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有機ビスマス化合物 / Organobismuth Compounds
No.108(2000/10発行)
1はIodobenzene Diacetateと共に用いられ，酢酸銅触媒の存在下，アミンのフェニル化剤として有効です2)。
3価芳香族ビスマスの中で，オルト位にアルコキシル基を持つ2は，持たない化合物に比べて高い求核性を示すため，エステルを合成する際のカップリング剤として優れています。また，大環状エステル合成のためのテンプレートとしても利用されています3)。
3は銅触媒存在下，フェノール類のO-フェニル化剤として用いられます4)。また，トリフェニルビスマスビス（トリフルオロアセテ−ト）やトリフェニルビスマスジスルホナートを合成する際の原料として用いられます5)。
4はBTMG存在下，フェノールのオルト位を選択的にフェニル化することができます6)。また，トリフェニルビスマスジアジド7)やビスマスイリド8)を合成する際の原料として用いられます。
5は強塩基性条件下，ケトン類のフェニル化試薬として用いられます9)。また，銅触媒存在下，アミンのフェニル化剤としても有効です10)。
文献
- 1)Review
- 2)In the copper-catalyzed phenylation of amines
- 3)A mild dehydrating agent and a good template for macrocyclic ester synthesis
- 4)In the copper-catalyzed O-phenylation of phenols
- 5)Preparation of arylbismuth(V) carboxylates and sulfonates
- 6)C-Phenylation of phenols
- 7)Preparation of triarylbismuth diazides
- H. Suzuki, C. Nakaya, Y. Matano, J. Chem. Res. (S) 1992, 34.
- 8)Preparation of stable bismuthonium ylides
- 9)Phenylation of ketones
- 10)In the copper-catalyzed phenylation of amines
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