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Burgess試薬 / Burgess Reagent
1は，E. M. Burgessらにより開発された有用な反応試剤で，Burgess試薬と呼ばれています。一級アルコールと容易に反応してアミド硫酸エステル塩2を形成し，熱分解によりメチルウレタン3を生成します1)。二級あるいは三級アルコールから得られるアミド硫酸エステル塩は，熱分解によりオレフィンを生成します1,2)。したがって，1は温和な条件下，第一アルコールを第一アミンに，第二，第三アルコールをオレフィンに変換することができます。
また，1は温和な条件下でアミドからニトリルの生成3)，水素化トリブチルスズからイソシアナートの生成4)も可能です。この他にもβ位に水酸基，メルカプト基を有するアミノ酸をオキサゾリン，チアゾリン誘導体に変換する方法が報告され5)，生理活性物質合成への応用が期待されています。
文献
- 1)Thermal reactions of alkyl N-carbomethoxysulfamate esters
- 2)Conversion of secondary and tertiary alcohols to olefins
- 3)An efficient chemoselective synthesis of nitriles from primary amides
- 4)A new route to tributyltin isocyanate
- 5)Cyclodehydration of amino acid residues
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また，地域等によって販売製品が異なります。製品詳細ページが表示されない場合は，販売は行っておりませんのでご了承ください。
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