多様な反応性を示す高い原子効率のトリフルオロメチルチオ化剤 TTST

トリフルオロメチルチオ（CF₃S）基は物性を大きく変化させるため、創薬・農薬研究において注目されています^1,2)。TTSTは、従来のトリフルオロメチルチオ化剤とは異なり、銀のような高価な金属を含んでいません。また、イミドのような大きな分子量の部位を有しないため、反応後に分子量の大きな有機廃棄物を副生しません。

例えば、MTA (= 5'-(Methylthio)-5'-deoxyadenosine)のメチルチオ基をトリフルオロメチルチオ基に置換すると、マラリア原虫P. falciparumに対して高い阻害活性を示すことが報告されています³⁾。

製品

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特長

• 室温かつ空気中で安定な、取り扱い易い液体
• 反応条件に応じて、トリフルオロメチルチオカチオン種、アニオン種、ラジカル種をスイッチングして発生させることが可能

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利用例

電子豊富芳香環の求電子的トリフルオロメチルチオ化 ⁴⁾

ヨウ化アリールの求核的トリフルオロメチルチオ化 ⁴⁾

アルケンのラジカル的トリフルオロメチルチオ化 ⁴⁾

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関連製品

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関連製品カテゴリーページ

• フッ素化反応試薬 [合成試薬]

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製品パンフレット

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引用文献

1. 1) Aromatic substituent constants for structure-activity correlations
   • C. Hansch, A. Leo, S. H. Unger, K. H. Kim, D. Nikaitani, E. J. Lien, J. Med. Chem. 1973, 16, 1207.
2. 2) Synthetic Methods for Compounds Having CF₃–S Units on Carbon by Trifluoromethylation, Trifluoromethylthiolation, Triflylation, and Related Reactions
   • X. H. Xu, K. Matsuzaki, N. Shibata, Chem. Rev. 2015, 115, 731.
3. 3) Synthesis and Biological Activity of Fluorinated Intermediate of the Methionine Salvage Pathway
   • M. E. Houston Jr., D. L. V. Jagt, J. F. Honek, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 623.
4. 4) Preparation and Reactivity Study of a Versatile Trifluoromethylthiolating Agent: S-Trifluoromethyl Trifluoromethanesulfonothioate (TTST)
   • Y. Yang, S. Miraghaee, R. Pace, T. Umemoto, G. B. Hammond, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202306095.

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