バイオアイソスター | 東京化成工業株式会社

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製品情報 > TCI製品特集 >

バイオアイソスター（生物学的等価体）は広く類似した生物学的特性を持ち、化学的および物理的に類似性がある置換基や部分構造と定義され^1,2)、創薬化学において新規化合物をデザイン、創製する戦略として確立されています³⁾。実際に高血圧治療薬としてのアンジオテンシンII受容体拮抗薬開発におけるカルボキシル基を等価体であるテトラゾールの導入など⁴⁾、これまでに多くの創薬研究に貢献しています。

カルボキシル基やアミド結合などに対しての古典的バイオアイソスターに加えて、近年、ヘテロ環やベンゼン環に対応するバイオアイソスターが開発、活用されています。オキセタンやアゼチジンといったヘテロ原子を有する小員環のスピロビルディングブロックはそれぞれモルホリン、ピペラジンのバイオアイソスターとして使用されています^5,6)。また、キュバンやビシクロ[1.1.1]ペンタン、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン、ビシクロ[3.1.1]ヘプタン構造を有するビルディングブロックはベンゼン環のバイオアイソスターとして用いられています^7,8)。とりわけ、二置換ビシクロ[1.1.1]ペンタンはパラ置換ベンゼン⁹⁾の、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン、ビシクロ[3.1.1]ヘプタン構造はメタ置換ベンゼン^10,11)の等価体として考えることができます。これらの導入により、sp³性向上による平面性の打破による水溶性と薬物動態の改善が期待できます。

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製品

モルホリンのバイオアイソスター

2-Oxa-6-azaspiro[3.3]heptane

O0466: 2-Oxa-6-azaspiro[3.3]heptane

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ピペラジンのバイオアイソスター

2-Boc-2,6-diazaspiro[3.3]heptane

B5032: 2-Boc-2,6-diazaspiro[3.3]heptane

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ベンゼンのバイオアイソスター

Bicyclo[1.1.1]pentan-1-amine Hydrochloride

Bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic Acid

2-Oxa-6-azaspiro[3.3]heptane

Cuban-1-amine Hydrochloride

B5479: Bicyclo[1.1.1]pentan-1-amine Hydrochloride
B6619: Bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic Acid
C3808: Cubane-1-carboxylic Acid
C3810: Cuban-1-amine Hydrochloride

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para-二置換ベンゼンのバイオアイソスター

3-(Methoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic Acid

Methyl 3-Aminobicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate Hydrochloride

3-(Boc-amino)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic Acid

Potassium Trifluoro[3-(methoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl]borate

Bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic Acid

4-(Methoxycarbonyl)cubane-1-carboxylic Acid

Methyl 4-Amino-1-cubanecarboxylate Hydrochloride

4-(Boc-amino)-1-cubanecarboxylic Acid

M3149: 3-(Methoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic Acid
A3655: Methyl 3-Aminobicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylate Hydrochloride
D6184: 3-(Boc-amino)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic Acid
P3127: Potassium Trifluoro[3-(methoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl]borate
B6522: Bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic Acid
M3466: 4-(Methoxycarbonyl)cubane-1-carboxylic Acid
M3505: Methyl 4-Amino-1-cubanecarboxylate Hydrochloride
B6415: 4-(Boc-amino)-1-cubanecarboxylic Acid

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meta-二置換ベンゼンのバイオアイソスター

4-(Methoxycarbonyl)bicyclo[2.1.1]hexane-1-carboxylic Acid

3-(Methoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic Acid

4-(Boc-amino)bicyclo[2.1.1]hexane-1-carboxylic Acid

tert-Butyl (4-Aminobicyclo[2.1.1]hexan-1-yl)carbamate

Potassium Trifluoro[4-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.1.1]hexan-1-yl]borate

5-(Methoxycarbonyl)bicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylic Acid

5-(Boc-amino)bicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylic Acid

5-(Boc-amino)bicyclo[3.1.1]heptane-1-carboxylic Acid

5-(Boc-amino)bicyclo[3.1.1]heptane-1-amine

Potassium Trifluoro[5-(methoxycarbonyl)bicyclo[3.1.1]heptan-1-yl]borate

関連製品

D5542: Dimethyl Cubane-1,4-dicarboxylate

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関連製品カテゴリーページ

特殊構造ビルディングブロック

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製品パンフレット

創薬研究用の生物学的等価体となるビルディングブロック (PDF file)

ベンゼン環の生物学的等価体キュバンビルディングブロック (PDF file)

ビシクロアルカンビルディングブロック－ベンゼンの生物学的等価体(バイオアイソスター)－ (PDF file)

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引用文献

1) Isosterism and molecular modification in drug design
- C. W. Thornber, Chem. Soc. Rev. 1979, 8, 563.
2) Bioisosterism: A Rational Approach in Drug Design Cycloaddition
- G. A. Patani, E. J. LaVoie, Chem. Rev. 1996, 96, 3147.
3) Applications of Bioisosteres in the Design of Biologically Active Compounds
- N. A. Meanwell, J. Agric. Food Chem. 2023, 71, 18087.
4) Nonpeptide Angiotensin II Receptor Antagonists: The Next Generation in Antihypertensive Therapy
- R. R. Wexler, W. J. Greenlee, J. D. Irvin, M. R. Goldberg, K. Prendergast, R. D. Smith, P. B. M. W. M. Timmermans, J. Med. Chem. 1996, 39, 625.
5) Spirocyclic Oxetanes: Synthesis and Properties
- G. Wuitschik, M. Rogers-Evans, A. Buckl, M. Bernasconi, M. Märki, T. Godel, H. Fischer, B. Wagner, I. Parrilla, F. Schuler, J. Schneider, A. Alker, W. B. Schweizer, K. Müller, E. M. Carreira, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4512.
6) 2,6-Diazaspiro[3.3]heptanes: Synthesis and Application in Pd-Catalyzed Aryl Amination Reactions
- J. Burkhard, E. M. Carreira, Org. Lett. 2008, 10, 3525.
7) Strain-Release Heteroatom Functionalization: Development, Scope, and Stereospecificity
- J. M. Lopchuk, K. Fjelbye, Y. Kawamata, L. R. Malins, C. Pan, R. Gianatassio, J. Wang, L. Prieto, J. Bradow, T. A. Brandt, M. R. Collins, J. Elleraas, J. Ewanicki, W. Farrell, O. O. Fadeyi, G. M. Gallego, J. J. Mousseau, R. Oliver, N. W. Sach, J. K. Smith, J. E. Spangler, H. Zhu, J. Zhu, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 3209.
8) Cubanes in Medicinal Chemistry
- T. A. Reekie, C. M. Williams, L. M. Rendina, M. Kassiou, J. Med. Chem. 2019, 62, 1078.
9) Bioisosteres of the Phenyl Ring: Recent Strategic Applications in Lead Optimization and Drug Design
- M. A. M. Subbaiah, N. A. Meanwell, J. Med. Chem. 2021, 64, 14046.
10) Saturated bioisosteres of benzene: where to go next?
- P. K. Mykhailiuk, Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 2839.
11) Practical and Facile Access to Bicyclo[3.1.1]heptanes: Potent Bioisosteres of meta-Substituted Benzenes Cycloaddition
- T. Iida, J. Kanazawa, T. Matsunaga, K. Miyamoto, K. Hirano, M. Uchiyama, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 21848.

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