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TCI反応実例：トリメチルシリルトリフラートを用いたシリルエノールエーテルの合成

トリメチルシリルトリフラートを用いた、α-テトラロンのシリルエノールエーテル化反応を紹介いたします。

使用した化学品

• Trimethylsilyl Triflate (= TMSOTf) [T0871]
• α-Tetralone [T0134]
• Triethylamine (= Et₃N) [T0424]
• Dichloromethane

実施手順

トリエチルアミン (0.95 mL, 6.8 mmol)とα-テトラロン (0.5 g, 3.4 mmol)のジクロロメタン (14 mL)溶液を氷冷し、トリメチルシリルトリフラート (0.74 mL, 4.1 mmol)を加えた。室温で6時間撹拌後、反応溶液に水 (20 mL)を加え分液した後、水層からジクロロメタン (10 mL)で抽出した。有機層を合一して無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー (ヘキサン:酢酸エチル = 9:1)で精製すると、(3,4-ジヒドロ-1-ナフチルオキシ)トリメチルシラン (602 mg，収率81%)が白色固体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はUPLCでモニタリングした。

分析データ

¹H NMR (400 MHz, DMSO-d₆); δ 7.42 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.20-7.14 (m, 3H), 5.23 (t, J = 4.6 Hz, 1H), 2.79-2.76 (m, 2H), 2.36-2.31 (m, 2H), 0.29 (s, 9H).

その他の文献

• Synthesis of novel mast cell-stabilising and anti-allergic 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenols and related compounds
  • J. W. Barlow, A. P. McHugh, O. Woods, J. Walsh, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1545.