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TCI反応実例：p-トルエンスルホン酸2,2,2-トリフルオロエチルを用いた2,2,2-トリフルオロエチルエーテル化反応

p-トルエンスルホン酸2,2,2-トリフルオロエチルを用いた、4'-ヒドロキシアセトフェノンの2,2,2-トリフルオロエチルエーテル化反応をご紹介します。

使用した化学品

• 4'-Hydroxyacetophenone [H0193]
• 2,2,2-Trifluoroethyl p-Toluenesulfonate [T1516]
• Sodium Hydride (60%, dispersion in Paraffin Liquid) [S0481]
• DMF

実施手順

4'-ヒドロキシアセトフェノン (1.0 g, 7.34 mmol)のDMF (10 mL)溶液に水素化ナトリウム (60%, 353 mg, 8.83 mmol)を室温でゆっくりと加え、10分間撹拌した。反応溶液にp-トルエンスルホン酸2,2,2-トリフルオロエチル (2.24 g, 8.83 mmol)を加えた後、130 °Cで終夜撹拌した。反応溶液を酢酸エチル (100 mL)で希釈後、水 (50 mL)および飽和食塩水 (50 mL)で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 0:1 - 15:85)で精製すると、4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)アセトフェノン (1.40 g，収率87%)が淡黄色固体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はUPLCでモニタリングした。

分析データ

4-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)アセトフェノン

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 7.98 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 4.43 (q, J = 8.1 Hz, 2H), 2.59 (s, 3H).

先行文献

• Synthesis and Evaluation of Antiplasmodial Activity of 2,2,2-Trifluoroethoxychalcones and 2-Fluoroethoxy Chalcones against Plasmodium falciparum in Culture
• • K. Devi, V. Rajendran, Ayushee, T. M. Rangarajan, P. R. Singh, C. P. Ghosh, M. Singh, Molecules 2018, 23, 1174.