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TCI反応実例：F-TEDA-BF₄を用いたフッ素化反応

F-TEDA-BF₄を用いた1,3-ジカルボニル化合物のジフルオロ化を紹介します。

使用した化学品

• Acetoacetanilide [A0046]
• N-Fluoro-N'-(chloromethyl)triethylenediamine Bis(tetrafluoroborate) (= F-TEDA-BF₄) [F0358]
• Acetonitrile
• Water

実施手順

アセトアセトアニリド (194 mg, 1.1 mmol)をアセトニトリル:水 (1:1, 4 mL)に溶かした溶液にF-TEDA-BF₄ (778 mg, 2.2 mmol)を室温で加えた。室温で24時間撹拌したのちに反応溶液を減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 0:1 - 1:9)で精製すると、2,2-ジフルオロ-3-オキソ-N-フェニルブタンアミド (214 mg，収率92%)が淡黄色透明液体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はLCでモニタリングした。

分析データ

2,2-ジフルオロ-3-オキソ-N-フェニルブタナミド

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 7.97 (brs, 1H), 7.57-7.53 (m, 2H), 7.38 (t, 2H, J = 8.1 Hz), 7.25-7.18 (m, 1H), 6.60 (t, 1H, J = 73 Hz), 2.52 (t, 3H, J = 1.6 Hz).

先行文献

• Chemoselective Mono- and Difluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
• L. Tang, Z. Yang, J. Jiao, Y. Cui, G. Zou, Q. Zhou, Y. Zhou, W. Rao, X. Ma, J. Org. Chem. 2019, 84, 10449.