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TCI反応実例：DMTMMを用いた縮合反応

アルコールや水中でも反応が進行する縮合剤のDMTMMを用いたアミド化をご紹介します。

使用した化学品

• 3-Phenylpropionic Acid [H0183]
• 2-Phenylethylamine [P0085]
• DMTMM [D2919]
• Methanol

実施手順

3-フェニルプロピオン酸 (1.80 g，12.0 mmol)と2-フェニルエチルアミン (1.60 g，13.2 mmol)のメタノール(120 mL)溶液に、DMTMM (3.65 g，13.2 mmol)を室温で加えた。同温度で1時間攪拌後、メタノールを減圧下留去した。残渣をジエチルエーテル(100 mL)に溶解させ、飽和炭酸ナトリウム水溶液(100 mL)、水(50 mL)、1 mol/L塩酸(50 mL)、水(50 mL)、飽和食塩水(100 mL)で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 1:2)で精製することで、N-フェニルエチル-3-フェニルプロパンアミド (2.54 g，収率84%)が白色結晶として得られた。

実施者コメント

反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 1:1, Rf = 0.30)とGCでモニタリングした。

分析データ

N-フェニルエチル-3-フェニルプロパンアミド

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 7.05–7.28 (m, 10H), 5.31 (br s, 1H), 3.46 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.71 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.40 (t, J = 7.6 Hz, 2H).

¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃); δ 172.0, 140.8, 138.8, 128.7 (2C), 128.6, 128.5, 128.3, 126.4, 126.2, 40.5, 38.5, 35.6, 31.6.

先行文献

• Formation of carboxamides by direct condensation of carboxylic acids and amines in alcohols using a new alcohol- and water-soluble condensing agent: DMT-MM
  • M. Kunishima, C. Kawachi, K. Hioki, K. Terao, S. Tani, Tetrahedron 2001, 57, 1551.

その他の参考文献

• 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methyl-morpholinium chloride: an efficient condensing agent leading to the formation of amides and esters
  • M. Kunishima, C. Kawachi, J. Monta, K. Terao, F. Iwasaki, S. Tani, Tetrahedron 1999, 55, 13159.